2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide
• 英文别名: (+/-)-1,3-dimethyl-5-methoxyindole-3-acetic acid methylamide；1,3-Dimethyl-5-methoxyoxindolyl-3-acetamide, N-methyl-；2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ZSBNLDJCQMNAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(+/-)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Oxidoles with Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminium Hydride, a Novel Reducing Agent

  摘要：

  1,3-Dimethyl-3-(2'-dimethylaminoethyl)-5-tetrahydropyranyloxyoxindole (5), obtained on C3-alkylation of oxindole (4), was reduced stereoselectively with sodium bis(2-methoxyethoxy)alum in um hydride (Vitride) to carbinolamine (6). Oxindoles (7, 8, 9, 10 and 11) similarly were reduced and cyclized to (+/-)-N-1-noresermethole (13), (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N-1-noreseroline (14), (+/-)-physovenol methyl ether (15), (+/-)-esermethole (16), and (+/-)-N-1-benzylnoresermethole (17), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)39
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fenton工艺的非传统应用：使用甲酰胺和流动化学的分子构建新策略

  摘要：

  取代破坏有机化合物，第一次是采用光芬顿反应来构建它们。选择天然产物中常见的羟吲哚和螺-羟吲哚支架作为分子靶标。使用在甲酰胺中的光芬顿反应的光化学流反应器的开发导致了对吲哚的极好的合成方法。需要无水条件，并使用容易获得的化学品和温和条件。同样，使用官能化的吲哚作为关键中间体有效地开发了新的螺环化合物的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00057

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Oxindoles: Application to the Preparation of Pyrroloindolines
  作者：Valquírio G. Correia、Juliana C. Abreu、Caio A. E. Barata、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00078

  日期：2017.3.3

  A novel and highly efficient synthetic approach to pyrroloindolines has been developed. The process is based on tandem radical addition/cyclization with inexpensive iron catalyst. This method tolerates a wide range of N-methyl-N-arylacrylamides as well carbamoyl radicals, providing access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, key intermediates for many bioactive pyrroloindolines

  已经开发了新颖且高效的吡咯并吲哚啉合成方法。该方法基于用廉价的铁催化剂进行的串联自由基加成/环化。该方法可耐受各种N-甲基-N-芳基丙烯酰胺以及氨基甲酰基基团，使人们能够使用各种功能化的3,3-二取代的羟吲哚，它们是许多生物活性吡咯并二氢吲哚的关键中间体，例如（±）-乙二胺，（±） -脱氧羟脯氨酸和（±）-植物甲基苯甲醚。
• Electrochemical Fe-catalysed radical cyclization for the synthesis of oxindoles
  作者：Tianxiang Ren、Ruina Qu、Lu Song

  DOI：10.1039/d3ob01370g

  日期：——

  report an efficient and sustainable electrocatalytic approach for the synthesis of 3,3-disubstituted 2-oxindoles bearing ester groups from readily accessible N-arylacrylamides and carbazates. The reaction proceeds through an electrochemical iron-catalyzed radical addition/cyclization sequence with a commercially available iron catalyst and carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors. This mild and operationally

  我们报道了一种高效且可持续的电催化方法，用于从容易获得的N-芳基丙烯酰胺和咔甲酸酯合成带有酯基的 3,3-二取代 2-羟吲哚。该反应通过电化学铁催化自由基加成/环化序列进行，使用市售铁催化剂和肼基甲酸酯作为烷氧基羰基自由基前体。这种温和且操作简单的方法能够以良好的收率将多种结构多样的N-芳基丙烯酰胺转化为羟吲哚衍生物，并且可以顺利地扩大规模以制备具有合成价值的羟吲哚，这些羟吲哚是合成天然产物的关键中间体。
• Pei XueFeng, Bi Sheng, Heterocycles, 39 (1994) N 1, S 357-360
  作者：Pei XueFeng, Bi Sheng

  DOI：——

  日期：——