3-甲醛基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 186312-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲醛基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-formyl-2-methoxybenzoate
• CAS: 186312-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VCIXZSDQNCRNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气体氛围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲醛基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰 羟基化 的 芳香族化合物 由P450 BM3

  摘要：

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。

  DOI：

  10.1039/c3gc40838h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 glucose dehydrogenase 、 可得然胶 、 β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate disodium salt 、 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 cytochrome P₄₅₀ BM₃ monooxygenase from Bacillus megaterium F₈₇A, L₁₈₈C double mutant 、 potassium chloride 、 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-甲醛基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰 羟基化 的 芳香族化合物 由P450 BM3

  摘要：

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。

  DOI：

  10.1039/c3gc40838h

文献信息

• Radical Cyclization by Ipso Substitution of the Methoxy Group:  Considerable Effect of HMPA on Samarium-Mediated Cyclization
  作者：Hiroaki Ohno、Ryutaro Wakayama、Shin-ichiro Maeda、Hiroki Iwasaki、Mitsuaki Okumura、Chuzo Iwata、Hidenori Mikamiyama、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0343174

  日期：2003.7.1

  Alkyl radicals generated by treatment of thiocarbamates of conformationally favorable 3-alkyl-3-arylpropan-1-ols with tris(trimethylsilyl)silane and AIBN efficiently undergo intramolecular ipso substitution of the methoxy group, yielding the corresponding cyclized products. In contrast, either conformationally favorable or flexible 1-arylalkan-3- or 4-ones easily cyclize into five- or six-membered

  通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN处理构型有利的3-烷基-3-芳基丙烷-1-醇的硫代氨基甲酸酯产生的烷基有效地经受甲氧基的分子内ipso取代，得到相应的环化产物。相比之下，通过Ske（2）通过酮基自由基中间体的处理，构象有利的或灵活的1-芳基烷3或4环很容易环化成五元或六元稠合环。HMPA作​​为助溶剂的添加极大地改变了SmI（2）诱导的反应的环化模式，并且仅形成了对环化产物。这种“ HMPA效应”可以通过HMPA与sa原子的强螯合能力来合理化。
• The synthesis and evaluation of benzofuranones as β-Lactamase substrates
  作者：S Adediran

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00345-x

  日期：2001.5

  These compounds were prepared by lactonization of the corresponding, appropriately substituted phenylglycines. The latter compounds were prepared by either the Strecker or the Bücherer-Berg method. The benzofuran-2-ones were less stable in aqueous solution than the analogous acyclic phenaceturate esters but comparably stable to analogous benzopyran-2-ones. They differed from the latter compounds however

  已经合成了6-和7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮作为潜在的β-内酰胺酶底物和/或抑制剂。这些化合物通过相应地适当取代的苯基甘氨酸的内酯化制备。后一种化合物是通过Strecker或Bücherer-Berg方法制备的。苯并呋喃-2-酮在水溶液中的稳定性不及类似的无环苯乙酸酯，但与类似的苯并吡喃-2-酮相比则稳定。但是，它们与后一种化合物的区别在于，呋喃-2-酮的C-3氢与内酯羰基相邻，具有明显的酸性。7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮在pH 7.5下以烯醇化物的形式大量存在。呋喃-2-酮是β-内酰胺酶的底物，其反应性与类似的无环苯乙酸盐非常相似。但是，它们不是DD肽酶抑制剂，因此不太可能具有抗生素活性。讨论了这些观察的结构基础。
• PYRIDYLPHENOL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sasaki Satoshi

  公开号：US20090156646A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a compound which has metastin receptor antagonist activity and is useful for preventing and treating hormone-dependent cancer, benign prostatomegaly, endometriosis, precocious puberty, uterine myoma or the like. More specifically, the present invention provides a compound, represented by the formula: or a salt thereof, a prodrug thereof, and a pharmaceutical agent containing the same; wherein Ring A represents a 5- to 8-membered homocyclic or heterocyclic group optionally having a substituent other than formula —X-R 1 wherein X represents a bond or a spacer, and R 1 represents optionally substituted amino or an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B represents an optionally substituted benzene ring; R 2 represents an optionally substituted homocyclic or heterocyclic group; and R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, cyano, acyl or an optionally substituted hydrocarbon group.

  本发明提供了一种具有转移素受体拮抗活性的化合物，可用于预防和治疗激素依赖性癌症、良性前列腺增生、子宫内膜异位症、早熟、子宫肌瘤等。更具体地，本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：或其盐、前药及含有该化合物的药物制剂；其中环A表示一个5-至8-成员的同环或异环族群，可选地具有除公式—X-R1以外的取代基，其中X表示键或空间组分，而R1表示可选地取代的氨基或可选地取代的含氮杂环族群；环B表示可选地取代的苯环；R2表示可选地取代的同环或异环族群；而R3和R4独立地表示氢原子、氰基、酰基或可选地取代的碳氢基团。
• [EN] PREPARATION AND USES OF NOVEL RHODANINE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATIONS DE NOUVEAUX DERIVES DE RHODANINE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006041921A2

  公开（公告）日：2006-04-20

  Processes for the preparation of compounds of Formulae 1 and 2 are described. These compounds can be used as PPAR modulators and for the treatment and/or management of cancer, inflammation, cellular differentiation and proliferation, wound healing, metabolism of lipids and carbohydrates, obesity, diabetes, and energy homoeostasis.
• [EN] NOVEL PARABANIC ACID DERIVATIVE AND DRUG HAVING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE L'ACIDE PARABANIQUE ET MÉDICAMENT LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2011078370A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  　強いAMPK活性化作用を有し、かつ生体内においてAMPK活性化作用に由来する有利な効果を示す新規化合物を提供し、II型糖尿病薬としての有効性、持続性および安全性の高い構造上新規な薬物を創製する。　本発明者らは、II型糖尿病薬としての有効性、持続性および安全性の高い構造上新規な薬物の創製を目的として、ヒトAMPKのエネルギー代謝に関する特異な役割に着目し、鋭意研究を重ねた結果、一般式（1）で表される新規なベンジルパラバン酸誘導体とその付加塩が優れたヒトAMPK活性化作用を有し、かつ生体内において優れた血糖低下作用ならびに脂質低下作用を示すことを見出した。