methyl 2-methoxy-3-(4-oxopentyl)benzoate | 579471-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-(4-oxopentyl)benzoate
• CAS: 579471-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GZDNCZDULAQQDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-(4-oxopentyl)benzoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到8a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydronaphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过ipso取代甲氧基进行的自由基环化：HMPA对sa介导的环化有相当大的影响。

  摘要：

  通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN处理构型有利的3-烷基-3-芳基丙烷-1-醇的硫代氨基甲酸酯产生的烷基有效地经受甲氧基的分子内ipso取代，得到相应的环化产物。相比之下，通过Ske（2）通过酮基自由基中间体的处理，构象有利的或灵活的1-芳基烷3或4环很容易环化成五元或六元稠合环。HMPA作​​为助溶剂的添加极大地改变了SmI（2）诱导的反应的环化模式，并且仅形成了对环化产物。这种“ HMPA效应”可以通过HMPA与sa原子的强螯合能力来合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0343174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxy-3-(4-oxopentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过ipso取代甲氧基进行的自由基环化：HMPA对sa介导的环化有相当大的影响。

  摘要：

  通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN处理构型有利的3-烷基-3-芳基丙烷-1-醇的硫代氨基甲酸酯产生的烷基有效地经受甲氧基的分子内ipso取代，得到相应的环化产物。相比之下，通过Ske（2）通过酮基自由基中间体的处理，构象有利的或灵活的1-芳基烷3或4环很容易环化成五元或六元稠合环。HMPA作​​为助溶剂的添加极大地改变了SmI（2）诱导的反应的环化模式，并且仅形成了对环化产物。这种“ HMPA效应”可以通过HMPA与sa原子的强螯合能力来合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0343174

文献信息

• Radical Cyclization by Ipso Substitution of the Methoxy Group:  Considerable Effect of HMPA on Samarium-Mediated Cyclization
  作者：Hiroaki Ohno、Ryutaro Wakayama、Shin-ichiro Maeda、Hiroki Iwasaki、Mitsuaki Okumura、Chuzo Iwata、Hidenori Mikamiyama、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0343174

  日期：2003.7.1

  Alkyl radicals generated by treatment of thiocarbamates of conformationally favorable 3-alkyl-3-arylpropan-1-ols with tris(trimethylsilyl)silane and AIBN efficiently undergo intramolecular ipso substitution of the methoxy group, yielding the corresponding cyclized products. In contrast, either conformationally favorable or flexible 1-arylalkan-3- or 4-ones easily cyclize into five- or six-membered

  通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN处理构型有利的3-烷基-3-芳基丙烷-1-醇的硫代氨基甲酸酯产生的烷基有效地经受甲氧基的分子内ipso取代，得到相应的环化产物。相比之下，通过Ske（2）通过酮基自由基中间体的处理，构象有利的或灵活的1-芳基烷3或4环很容易环化成五元或六元稠合环。HMPA作​​为助溶剂的添加极大地改变了SmI（2）诱导的反应的环化模式，并且仅形成了对环化产物。这种“ HMPA效应”可以通过HMPA与sa原子的强螯合能力来合理化。