2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸 | 3740-18-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-(chlorosulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2,4-Dichlor-5-chlorsulfonyl-benzoesaeure；2,4-Dichloro-5-(chlorosulphonyl)benzoic acid；2,4-dichloro-5-chlorosulfonylbenzoic acid
• CAS: 3740-18-9
• 化学式: C₇H₃Cl₃O₄S
• mdl: MFCD00486543
• 分子量: 289.523
• InChiKey: MPUNAIYDVXJQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.6523 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸 在 Ammonium hydroxide 作用下， 生成 2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种呋塞米生产工艺

  摘要：

  本发明涉及一种呋塞米生产工艺。本发明所述的一种呋塞米生产工艺，包括如下步骤：将2，4‑二氯‑5‑磺酰氨基苯甲酸先加入至有机溶剂中，再加入碱发生反应得到反应液，再将该反应液和糠胺在反应釜中先预热再交叉射流混合，并发生取代反应，再后处理制备得到呋塞米粗品；所述的碱选自乙醇钠、甲醇钠中的一种或几种；所述2,4‑二氯‑5‑磺酰胺基苯甲酸和糠胺的摩尔比为1：1.5‑2；发生所述取代反应时物料的充盈率为20‑60％；所述反应液和糠胺混合投料时间为20‑60min；所述反应液和糠胺反应的时间为2‑5h，反应温度为120‑140℃。本发明所述的一种呋塞米生产工艺，通过有效地提高了糠胺的有效利用率，节省了原料；同时简化了生产工艺，降低了工业生产成本。

  公开号：

  CN116178317A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  n-甲基-3-羧基-2-氯-二苯并[c，f] [1,4,5]氧杂-thiazepine s，s-二氧化物及其衍生物的合成

  摘要：

  从2，4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸的甲酯开始，得到新的二苯并缩合的氧杂氮杂庚烷羧酸。衍生自2，4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸的N-苯酰胺和N-甲基酰胺。提出了制备起始芳族磺酰氯的方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0438-9

文献信息

• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）
• 2,4-Dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl]benzoic Acid Derivatives: In Vitro Antidiabetic Activity, Molecular Modeling and In silico ADMET Screening
  作者：Samridhi Thakral、Vikramjeet Singh

  DOI：10.2174/1573406414666180924164327

  日期：2019.2.12

  series of 2,4-dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl] benzoic acid derivatives and evaluate α-glucosidase and α-amylase inhibitory activity along with molecular docking and in silico ADMET property analysis. METHOD Chlorosulfonation of 2,4-dichloro benzoic acid followed by reaction with corresponding anilines/amines yielded 2,4-dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl]benzoic acid derivatives. For evaluating their

  背景技术可以通过抑制主要的碳水化合物水解酶如α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶来减少餐后高血糖症，这是预防和治疗糖尿病的有效方法。目的本研究的目的是合成一系列2,4-二氯-5-[（N-芳基/烷基）氨磺酰基]苯甲酸衍生物，并评估α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制活性以及分子对接和抑制作用。 silico ADMET属性分析。方法2，4-二氯苯甲酸进行氯磺化，然后与相应的苯胺/胺反应，得到2,4-二氯-5-[（N-芳基/烷基）氨磺酰基]苯甲酸衍生物。为了评估其抗糖尿病潜力，进行了α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制试验。在计算机上对这些酶进行了分子化合物的分子对接研究，并且还进行了计算研究以预测标题化合物的药物相似性和ADMET性质。结果发现化合物3c（2,4-二氯-5-[（2-硝基苯基）氨磺酰基]苯甲酸）具有高活性，与α-淀粉酶相比具有3倍的抑制潜力，对α-葡糖苷酶具有5倍的抑制活性。标准药物阿卡波糖。结论
• Highly Potent Non-Carboxylic Acid Autotaxin Inhibitors Reduce Melanoma Metastasis and Chemotherapeutic Resistance of Breast Cancer Stem Cells
  作者：Souvik Banerjee、Derek D. Norman、Sue Chin Lee、Abby L. Parrill、Truc Chi T. Pham、Daniel L. Baker、Gabor J. Tigyi、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01270

  日期：2017.2.23

  the lipid mediator lysophosphatidic acid (LPA) in biological fluids. This study reports on inhibitors of ATX derived by lead optimization of the benzene-sulfonamide in silico hit compound 3. The new analogues provide a comprehensive structure–activity relationship of the benzene-sulfonamide scaffold that yielded a series of highly potent ATX inhibitors. The three most potent analogues (3a, IC50 ∼ 32

  自分泌运动因子（ATX，又名 ENPP2）是生物体液中脂质介质溶血磷脂酸 (LPA) 的主要来源。本研究报告了通过对计算机命中化合物3中的苯磺酰胺先导优化而衍生的 ATX 抑制剂。新的类似物提供了苯磺酰胺支架的全面构效关系，从而产生了一系列高效的 ATX 抑制剂。三种最有效的类似物（ 3a ，IC 50 ∼ 32 nM； 3b ，IC 50 ∼ 9 nM； 14 ，IC 50 ∼ 35 nM）在体外抑制 A2058 人黑色素瘤细胞的 ATX 依赖性侵袭。两种最有效的化合物3b和3f (IC 50 ∼ 84 nM) 对 ENPP6 和 ENPP7 缺乏抑制作用，但对 LPA 1 G 蛋白偶联受体具有弱拮抗作用。特别是，化合物3b可有效降低4T1乳腺癌干细胞样细胞对紫杉醇的体外化疗耐药性，并显着降低体内B16黑色素瘤转移。
• Sulfamylbenzoic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03992441A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Certain mono- and disubstituted-5-sulfamylbenzoic acids, many of which are novel, and their use in lowering blood lipid levels in mammals.

  某些单取代和双取代的5-磺胺基苯甲酸，其中许多是新颖的，并且它们在降低哺乳动物血脂水平方面的用途。
• Synthesis of new sulfonamide derivatives of thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev

  DOI：10.1134/s1070428016010139

  日期：2016.1

  A general procedure has been proposed for the synthesis of thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-one derivatives containing a sulfonamide group on C7 via intramolecular nucleophilic substitution of halogen in 2-halo-5-sulfamoyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzamides. The effects of the degree of activation of the initial compound and halogen nature on the yield of the target products have been analyzed.

  已经提出了通过卤素在2-卤代5-氨磺酰基-N-（1中的分子内亲核取代）合成噻唑并[3,2 - a ]喹唑啉-5-酮衍生物的通用方法，所述衍生物在C 7上包含磺酰胺基。，3-噻唑-2-基）苯甲酰胺。分析了初始化合物的活化程度和卤素性质对目标产物收率的影响。