9-mesitylacridine | 763126-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-mesitylacridine
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridine
• CAS: 763126-08-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: BTFLOAKCZOMKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mesitylacridine 在 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-mesityl-10-(10-hydroxyanthracen-9-yl)acridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  电子定性阴离子与电子接受阳离子组成的π共轭两性离子的HOMO-LUMO能隙调整

  摘要：

  由于其独特的光电特性，已对具有高最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）能隙（ΔE H-L）的π共轭分子进行了广泛的研究。尽管π-共轭的扩展是设计具有较小ΔE H-L值的分子的众所周知的方法之一，但这种方法不可避免地会产生大的π-共轭分子，这些分子有时会遇到合成困难和对有机溶剂的溶解度低的问题。开发具有较小ΔE H–L的相对较小的供体-受体分子值，我们设计并合成了由电子给体阴离子（如酚盐和蒽氧化物）和电子接受性阳离子（如吡啶鎓和cri啶）组成的π共轭两性离子。阴离子的HOMO和阳离子的LUMO（Δ之间的能量差ë DA）和它们之间的面间角（φ DA）对Δ的关键作用Ë H-L ，因此，在电子结构以及这些两性离子的光电性能。与小Δ的两性离子Ë DA和大φ DA具有小的Δ Ë H-L约。1 eV，显示出两性氧化还原特性和超过λ= 1000 nm的近红外（NIR）电子吸收。NIR

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02343
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxymethyl)-9-acridone 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-mesitylacridine
  参考文献：
  名称：

  9-Mesityl-10-methylacridinium 阳离子中的电荷转移和三重态形成

  摘要：

  目标供体-受体化合物在蓝光或近紫外光照射下形成类似吖啶的局部激发 (LE) 单线态。在极性溶液中，这种 LE 状态经历了从吖啶离子到正交定位的甲基异丙基团的快速电荷转移。由此产生的电荷转移 (CT) 状态以适度的产率发出荧光，并在纳秒时间尺度上衰减。LE 和 CT 状态在环境温度下处于热平衡状态；两种状态的衰变在流体溶液中都被弱激活，但 CT 状态的衰变在玻璃基质中是无激活的。荧光光谱的分析允许相关能级的精确定位。系统间交叉与 CT 状态的辐射和非辐射衰变竞争，使得类吖啶，在流体溶液和玻璃状基质中均形成局部激发的三重态。磷光光谱将三重态能量定位在远低于 CT 状态的能量。三重态通过一级动力学衰变，寿命约为。在没有氧气的情况下在室温下为 30 微秒，但可存活约 30 分钟。在 77 K 的乙醇玻璃中为 5 ms。形成 LE 三重态的量子产率为 0.38，但在存在碘甲烷的情况下增加了 2.3

  DOI：

  10.1021/ja052967e
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 在 [Co(III)(dimethylglyoximato)2(pyridine)2]PF6 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
  作者：Miku Oi、Ryo Takita、Junichiro Kanazawa、Atsuya Muranaka、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc00891h

  日期：——

  We describe a powerful, broadly applicable cross-coupling protocol that enables carbon–carbon bond formation at highly sterically hindered carbon centers (both sp2 and sp3) by employing organocopper reagents under palladium catalysis. Experimental studies and theoretical calculations indicated that the key to the unique reactivity of copper is the relatively low activation energy of the compact transmetalation

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。
• Assemblies of artificial photosynthetic reaction centres
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo

  DOI：10.1039/c2jm15585k

  日期：——

  Nature harnesses solar energy for photosynthesis in which one reaction centre is associated with a number of light harvesting units. The reaction centre and light-harvesting units are assembled by non-covalent interactions such as hydrogen bonding and π–π interactions. This article presents various strategies to assemble artificial photosynthetic reaction centres composed of multiple light harvesting units and charge-separation units, which are connected by non-covalent bonding as well as covalent bonding. First light-harvesting units are assembled on alkanethiolate-monolayer-protected metal nanoparticles (MNPs), which are connected with electron acceptors by non-covalent bonding. Light-harvesting units can also be assembled using dendrimers and oligopeptides to combine with electron acceptors by π–π interactions. The cup-shaped nanocarbons generated by the electron-transfer reduction of cup-stacked carbon nanotubes have been functionalized with a number of porphyrins acting as light-harvesting units as well as electron donors. In each case, the photodynamics of assemblies of artificial photosynthetic reaction centres have revealed efficient energy transfer and electron transfer to afford long-lived charge-separated states.

  大自然利用太阳能进行光合作用，其中一个反应中心与多个采光单元相关联。反应中心和采光单元是通过氢键和π-π相互作用等非共价相互作用组装起来的。本文介绍了组装由多个采光单元和电荷分离单元组成的人工光合作用反应中心的各种策略，这些反应中心通过非共价键和共价键连接。首先将采光单元组装在烷硫酸盐-单层保护金属纳米粒子（MNPs）上，MNPs 通过非共价键与电子受体连接。也可以使用树枝状聚合物和寡肽组装光收集单元，通过 π-π 相互作用与电子受体结合。通过杯状堆叠碳纳米管的电子转移还原生成的杯状纳米碳已被一些卟啉功能化，这些卟啉既是光收集单元，也是电子供体。在每种情况下，人工光合反应中心集合体的光动力学都显示了高效的能量转移和电子转移，从而产生了长寿命的电荷分离状态。
• Polarity-Dependent Isomerization of an Unsymmetrical Overcrowded Ethylene Promoted by Zwitterionic Contribution in the Twisted Isomer
  作者：Yasukazu Hirao、Nobuhiro Nagamachi、Katsuma Hosoi、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/asia.201701805

  日期：2018.3.2

  reaction between the folded and twisted isomers. With increasing the polarity of the solvent, 2 showed an isomerization reaction from the folded form to the twisted form. The stabilization of the twisted isomer in polar solvents can be interpreted as proof of its relatively large zwitterionic character. The DMF solution of 2 displayed paramagnetically‐broadened NMR signals from the thermally populated triplet

  联蒽酮的扭曲形式被称为亚稳态，是由折叠形式的光诱导或热诱导异构化提供的，因此阻碍了对其电子结构的隔离和详细分析。在这项研究中，合成了一个不对称的联蒽酮（2），它由吸电子的蒽酮和给电子的cri啶组成，并显示出折叠和扭曲异构体之间的溶剂极性依赖性异构化反应。随着溶剂极性的增加，2显示出从折叠形式到扭曲形式的异构化反应。扭曲异构体在极性溶剂中的稳定性可以解释为其相对较大的两性离子特性的证明。DMF解决方案2 从扭曲异构体的弱烯键双键旋转产生的热填充三重态显示顺磁增强的NMR信号。
• Preparation and Evaluation of Sterically Hindered Acridine Photocatalysts
  作者：Kirill A. Zhilyaev、Dmitry L. Lipilin、Mikhail D. Kosobokov、Aida I. Samigullina、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202200515

  日期：2022.9.20

  A practical nickel-catalyzed protocol for the synthesis of sterically hindered 9-arylacridines via Negishi type cross-coupling was developed. The method enables a convenient approach to a set of active acridine photocatalysts starting from commercially available 9-chloroacridine, inexpensive catalyst [NiCl2(Ph3P)2], and organozinc reagent with no need for additional ligands and precious metals. The

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。
• Development of polymer-immobilised acridinium catalyst and its application in photoinduced 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Misaki Umezawa、Shoji Aoki、Yoshinori Okuno、Yasuo Sato、Kiyofumi Wanibuchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154698

  日期：2023.9

  demand. In this study, a novel polymer-immobilised acridinium salt was developed, and it was found to catalyse the visible-light-induced 1,4-addition of phenylmalononitrile to α,β -unsaturated carboxylic acids. The catalyst was easy to recover after the reaction and was sufficiently robust to maintain its catalytic activity for several uses without a significant decrease in product yield.

  绿色和可持续化学的高效多相催化剂的需求量很大。在这项研究中，开发了一种新型聚合物固定吖啶盐，并发现它可以催化可见光诱导的苯基丙二腈与α,β-不饱和羧酸的1,4-加成反应。该催化剂在反应后很容易回收，并且足够坚固，可以在多种用途中保持其催化活性，而不会显着降低产物收率。