2,2,3,5,5,6,6-Heptafluoro(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine) | 4777-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: 2,2,3,5,5,6,6-Heptafluoro(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine)
• 英文别名: Heptafluoro-3,6-dihydro-2H-<1,4>oxazine；2,2,3,3,5,6,6-heptafluoro-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine；2,2,3,3,5,6,6-heptafluoro-1,4-oxazine；F-(5,6-Dihydro-2H-1,4-oxazine)；2,2,3,3,5,6,6-heptafluoro-3,6-dihydro-2H-[1,4]oxazine；Perfluor-(5,6-dihydro-2H-<1,4>-oxazin)；2H-1,4-Oxazine, 2,2,3,3,5,6,6-heptafluoro-3,6-dihydro-
• CAS: 4777-13-3
• 化学式: C₄F₇NO
• 分子量: 211.039
• InChiKey: GCIMTBBMKJPQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22-24 °C
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,5,5,6,6-Heptafluoro(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型多氟恶唑烷的合成

  摘要：

  这篇文章描述了新的全氟化和多氟化的恶唑烷的合成以及这些材料的一些反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.12.017
• 作为产物：
  描述：

  全氟(N-甲基吗啉) 在 aluminum chlorofluoride 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2,2,3,5,5,6,6-Heptafluoro(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine)
  参考文献：
  名称：

  Petrov, V. A.; Krespan, C. G.; Smart, B. E., Journal of Fluorine Chemistry, 1996, vol. 77, # 2, p. 138 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple Pentafluorophenylation of 2,2,3,3,5,6,6-Heptafluoro-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine with an Organosilicon Reagent: NMR and DFT Structural Analysis of Oligo(perfluoroaryl) Compounds
  作者：Masakazu Nishida、Haruhiko Fukaya、Yoshio Hayakawa、Taizo Ono、Kotaro Fujii、Hidehiro Uekusa

  DOI：10.1002/hlca.200690239

  日期：2006.11

  While the tris(pentafluorophenyl)-substituted compound 3 could be isolated as the sole product by stoichiometric control of the reagent, the higher-substituted compounds 5–8 could only be obtained as mixtures. The structures of the oligo(perfluoroaryl) compounds were confirmed by 19F- and 13C-NMR, MS, and/or X-ray crystallography. DFT simulations of the 19F- and 13C-NMR chemical shifts were performed

  试剂我3的Si（C 6 ˚F 5）被用于一系列全氟化的，五氟苯基取代的3,6-二氢2的制备ħ恶嗪-1,4-（2 - 8），它，否则，会很难合成。五氟苯基化不仅发生在起始化合物1（流程）的杂环上，而且在引入的C 6 F 5取代基的对位发生，从而产生带有一到三个九氟联苯的化合物（C 12 F 9））取代基。虽然三（五氟苯基） -取代的化合物3可以分离由试剂的化学计量控制的唯一产物，较高取代的化合物5 - 8只能作为混合物获得。低聚（全氟芳基）化合物的结构通过19 F-和13 C-NMR，MS和/或X射线晶体学确认。在B3LYP-GIAO / 6-31 ++ G（d，p）级进行了19 F-和13 C-NMR化学位移的DFT模拟，针对由B3LYP / 6-31G（d）级优化的几何形状，事实证明，这项技术对完成这些复杂产物的完整NMR分配非常有用。
• [EN] HYDROFLUOROCABOXIMIDATE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] HYDROFLUOROCABOXIMIDATE, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019067113A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Described herein is an hydrofluorocarboximidate of formula (I) where: RH is a linear or branched alkyl group comprising 1 or 2 carbon atoms and (a) Rf1 and Rf2 are independently selected from a linear or branched perfluorinated alkyl group comprising 1-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from oxygen, nitrogen, or combinations thereof; or (b) Rf1 and Rf2 are connected to form a ring structure comprising a total of 4-8 carbon atoms and in addition to the nitrogen atom from the carboximidate the ring structure may optionally comprises at least one catenated atom selected from oxygen, nitrogen, or combinations thereof. A method of making the hydrofluorocarboximidate with improved yield is described as well as various uses for the hydrofluorocarboximidate of Formula (I).

  本文描述了一种化学式（I）的氢氟羧酰胺，其中：RH是由1或2个碳原子组成的直链或支链烷基基团，（a）Rf1和Rf2分别选自由1-8个碳原子组成的直链或支链全氟烷基基团，并且可选地包含至少一个由氧、氮或两者组合选择的连接原子；或（b）Rf1和Rf2连接形成包含总共4-8个碳原子的环结构，除了来自羧酰胺的氮原子外，这个环结构还可以可选地包含至少一个由氧、氮或两者组合选择的连接原子。还描述了一种制备具有改进产率的氢氟羧酰胺的方法，以及化学式（I）的氢氟羧酰胺的各种用途。
• Reactions of perfluorocycloimines with (polyfluoroalkoxy)trimethylsilanes and polyfluoroalkyltrifluoromethanesulfonates
  作者：Masakazu Nishida、Taizo Ono、Takashi Abe

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00411-0

  日期：2001.7

  The reactions of F-(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine) and F-(3,4-dihydro-2H-pyrrole) were investigated using two series of reagents: one is the polyfluoroalkylating agent RfOSO2CF3 and the other is the (polyfluoroalkoxy)trimethylsilane RfOSi(CH3)3. Systematic study with polyfluoroalkyl groups such as CF3CH2, C2F5CH2, CHF2CH2, and (CF3)2CH revealed that the regio-chemistry, isomer distribution, product distribution

  使用两种试剂研究了F-（5,6-dihydro-2 H -1,4-恶嗪）和F-（3,4-dihydro-2 H-吡咯）的反应：一种是多氟烷基化试剂RfOSO 2 CF 3，另一个是（聚氟烷氧基）三甲基硅烷RfOSi（CH 3）3。使用CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，CHF 2 CH 2和（CF 3）2等多氟烷基进行系统研究CH显示，这些氟取代基的结构以及化学计量比改变了区域化学，异构体分布，单取代，二取代和三取代产物之间的产物分布，甚至反应路径。在F-（5,6-二氢-2 H -1,4-恶嗪）的反应中发现了显着的取代作用：在3位的取代阻止了CF 3 CH 2 OSO 2 CF 3的N-多氟烷基化。与这两个杂环体系与C 6 F 5 Si（CH3）3。包括有关两种试剂的反应机理的讨论。
• [EN] PERFLUORINATED ALLYL ETHERS AND PERFLUORINATED ALLYL AMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ÉTHERS D'ALLYLE PERFLUORÉS, AMINES D'ARYLE PERFLUORÉES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2021186271A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Described herein is a method to synthesize a perfluorinated allyl ether compound of formula (I) or a perfluorinated allyl amine compound of formula (II) Where Rf 1 and Rf 2 are (i) independently selected from a perfluorinated alkyl group comprising 1-7 carbon atoms, a perfluorinated aryl group comprising a 5- or 6-membered ring, or combinations thereof, and optionally comprising one or more catenated heteroatoms selected from N or O; or (ii) bonded together to form a perfluorinated ring structure having 4-8 ring carbon atoms, optionally comprising at least one catenated O or N atom; and Rf 3 is a perfluorinated alkyl group comprising 1-3 carbon atoms. The resulting perfluorinated allyl ether compounds disclosed herein may be used in polymer synthesis.

  本文描述了一种合成化合物的方法，该化合物为式(I)的全氟烯基醚化合物或式(II)的全氟烯基胺化合物，其中Rf1和Rf2分别为：(i)独立选择自全氟烷基组分，包括1-7个碳原子的，或全氟芳基组分，包括5-或6-元环，或两者的组合，并可选地包含一个或多个被链状杂原子所选的N或O;或(ii)结合在一起形成一个含有4-8个环碳原子的全氟环结构，可选地包含至少一个链状O或N原子;Rf3是一个含有1-3个碳原子的全氟烷基组分。本文所披露的结果为全氟烯基醚化合物可用于聚合物的合成。
• A new synthetic method for perfluorocycloimines
  作者：Masakazu Nishida、Haruhiko Fukaya、Takashi Abe

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03334-3

  日期：1996.1

  Pyrolysis of alkali salts of perfluoro(cycloamino-substituted acetic) acids provided perfluorocycloimines; a countercation effect was also studied.

  全氟（环氨基取代的乙酸）的碱金属盐的热解提供了全氟环亚胺; 还研究了抗衡作用。