N-((1R)-neomenthyl)-formamide | 34048-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R)-neomenthyl)-formamide
• 英文别名: N-((1R)-Neomenthyl)-formamid；Formyl-d-neomenthylamin；Formyl-d-menthylamin；N-Formyl-<(1R)-neomenthylamin>；(+)-N-Formyl-neomenthylamin；N-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]formamide
• CAS: 34048-58-3；57457-71-3；83213-88-1；100049-49-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: RLPOXBHXSSVURP-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R)-neomenthyl)-formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-[methyl-[2-[[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to Terpenes Isolated from Marine Sponges: a Ugi Coupling Reaction in a Hypothetical Biosynthesis

  摘要：

  A unique pathway for the biosynthesis of marine sponge terpenes is proposed. Based on this proposal, a biomimetic approach using a Ugi coupling reaction has been designed and applied to the efficient construction of the right-side, peptide-like portions of boneratamides and exigurin.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318305
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-新薄荷基叠氮化物 、 甲乙酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-((1R)-neomenthyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成海洋海绵萜烯 Haliconadin G 核心结构的仿生方法

  摘要：

  提出了一种涉及 ugiase 和异氰化物氧化酶的独特作用的 halichonadin G 生物合成途径。这一假设在合成这种海绵萜的核心结构单元的仿生方法中得到了检验，该方法依赖于关键的 Ugi 偶联反应和异氰化物到异氰酸酯的氧化转化。这项工作的结果表明，可以采用仿生策略以有效的方式构建 halichonadin G 的核心结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301206

文献信息

• Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1989944A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (1) oder einer Mischung von Verbindungen der Formel (I) wobei gilt: R1, R2, R3 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 3 C-Atomen, wobei mindestens ein Rest ungleich H ist; R4 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest von 1 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenylrest von 2 bis 6 C-Atomen; R5, R6, R7, R8 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl; R9 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 5 bis 12 C-Atomen als Geschmacksstoff oder Geschmacksstoffmischung.

  本发明涉及式（1）化合物或式（I）化合物混合物的用途 其中 R1、R2、R3 各自独立地为氢或 1 至 3 个碳原子的烷基，其中至少有一个基不等于 H； R4 表示氢、1 至 6 个碳原子的烷基或 2 至 6 个碳原子的烯基； R5、R6、R7、R8 各自独立地表示氢或甲基； R9 表示氢、具有 5 至 12 个碳原子的烷基或具有 5 至 12 个碳原子的烯基 作为调味剂或调味剂混合物。
• Human; Mills, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1457
  作者：Human、Mills

  DOI：——

  日期：——
• Read; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2218
  作者：Read、Robertson

  DOI：——

  日期：——
• Vavon; Medynski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 655
  作者：Vavon、Medynski

  DOI：——

  日期：——
• Terpenes. II. The Stereochemistry and Absolute Configurations of the Thujylamines and Some Related Compounds¹
  作者：Eddie H. Massey、Howard E. Smith、Annette Waters Gordon

  DOI：10.1021/jo01341a010

  日期：1966.3