(E)-3-O-甲基恩他卡朋 | 857629-78-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-O-甲基恩他卡朋
• 中文别名: 恩他卡朋杂质G
• 英文名称: (2E)-2-cyano-3-(3-methoxy-4-hydroxy-5-nitro-phenyl)-N,Ndiethylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)acrylamide；(E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-methoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide；N1,N1-diethyl-(E)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-2-propenamide；(E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(-3-methoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl-)-acrylamide；(E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-methoxy-4-hydroxy-5-nitro-phenyl)-acrylamide；N,N-diethyl-2-cyano-3-(3-methoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-acrylamide；3-O-methylentacapone；(E)-2-cyano-N,N-diethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 857629-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: MAZRYCCTAIVEQP-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-O-甲基恩他卡朋 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of entacapone and intermediates thereof

  摘要：

  新的恩他卡朋制备工艺包括将3,4-二甲氧基-5-硝基苯甲酸转化为活化衍生物，与2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺在碱存在下反应，得到2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-3-羟基丙烯酰胺；将所得化合物与MHB(OCOR)3反应，其中R为(C1-C4)-烷基、苯基或CF3；M为钠、钾或((C1-C4)-烷基)4N，在适当溶剂存在下，得到E-2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基丙烯酰胺；最后将所得化合物进行去甲基化反应，得到恩他卡朋。2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-3-羟基丙烯酰胺和E-2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基丙烯酰胺均为新化合物。恩他卡朋作为抗帕金森病药物具有工业适用性。

  公开号：

  EP1978014A1
• 作为产物：
  描述：

  恩他卡彭杂质72 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-3-O-甲基恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE AND ITS INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENTOCAPONE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本文提供了制备化合物（V）的方法，包括在催化剂存在下，用硝化剂对化合物（IV）进行硝化。

  公开号：

  WO2013149566A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE
  申请人：MANTEGAZZA Simone

  公开号：US20080146829A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A process for the preparation of entacapone, in particular as the polymorphic form A, comprising the preparation of a compound of formula (V), as herein defined, by condensation of N,N-diethyl-cyano-acetamide with a compound of formula (IV), as herein defined, in the presence of a strong basic agent; the dealkylation of said compound of formula (V) to obtain entacapone and the crystallization thereof to the polymorphic form A.

  一种制备恩他卡朋的方法，特别是作为多形式A的方法，包括通过在强碱性剂的存在下，将公式（V）所定义的化合物与公式（IV）所定义的化合物进行缩合，从而制备公式（V）所定义的化合物的脱烷基化以获得恩他卡朋，并将其结晶为多形式A。
• ENTACAPONE-DERIVATIVES
  申请人：Hansen Klaus

  公开号：US20080103191A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Pharmaceutical composition comprising one or more entacapone derivatives and one or more pharmaceutically acceptable carriers, a process for producing the pharmaceutical composition, specific entacapone derivatives, a process for the preparation of entacapone derivatives, and the use of the entacapone derivatives for the preparation of a medicament.

  包括一种或多种恩他卡朋衍生物和一种或多种药用可接受载体的药物组合物，生产该药物组合物的方法，特定的恩他卡朋衍生物，制备恩他卡朋衍生物的方法，以及利用恩他卡朋衍生物制备药物的用途。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENTACAPONE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE L'ENTACAPONE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005063693A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of the Entacapone which comprises. (i)reacting 3-alkoxy- 4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde with N,N-diethylaminocyanoactamide in the presence of mild acid catalyst and a solvent at a temperature in the range of 50-115 °C, to get the 3-O-alkylated (methyl or ethyl) Entacapone and treating with acid catalysts in the presence of organic base and solvents at temperature in the range of 20-60 °C to get Entacapone.

  这份申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡朋的制备过程，包括：(i)在温度范围为50-115°C的条件下，在温和酸性催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基氰基乙酰胺反应，得到3-O-烷基化（甲基或乙基）恩他卡朋，并在有机碱和溶剂存在的条件下，在20-60°C的温度范围内用酸性催化剂处理，得到恩他卡朋。
• [EN] DENGUE AND WEST NILE VIRUS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DES VIRUS WEST NILE ET DE LA DENGUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014164667A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds and methods of treating or preventing a Flavivirus infection in a subject are provided. The methods comprise administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound as described herein. The methods are useful in treating and/or preventing Flavivirus infections such as, for example, West Nile Virus, Dengue Virus, and Japanese Encephalitis Virus. Methods of inhibiting a Flavivirus protease in a cell are also provided.

  提供了一种治疗或预防受试者Flavivirus感染的化合物和方法。该方法包括向受试者施用本文所述的化合物的治疗有效量。这些方法对于治疗和/或预防Flavivirus感染非常有用，例如西尼罗河病毒、登革病毒和日本脑炎病毒。还提供了在细胞中抑制Flavivirus蛋白酶的方法。
• Methods for the preparation of Entacapone
  申请人：Venkateswarlu Jasti

  公开号：US20070060767A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of Entacapone. In one embodiment the process involves: (i) reacting a 3-alkoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzadehyde with N,N-diethylaminocyanoacetamide in the presence of a mild acid catalyst and a solvent, to provide a 3-O-alkylated Entacapone, and treating the 3-O-alkylated Entacapone with an acid catalyst in the presence of an organic base to provide Entacapone.

  这个申请中披露的发明涉及一种改进的恩他卡韦制备工艺。在一个实施例中，该工艺包括：(i) 在温和酸催化剂和溶剂的存在下，将3-烷氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛与N,N-二乙基氨基丙腈反应，得到3-O-烷基化的恩他卡韦，并在有机碱的存在下，用酸催化剂处理3-O-烷基化的恩他卡韦，得到恩他卡韦。