2-ethyl-1,3-cyclohexadiene | 40085-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-ethylcyclohexa-1,3-diene；2-Ethyl-1,3-cyclohexadien；2-Ethyl-cyclohexadien-(1,3)；2-Aethyl-cyclohexa-1,3-dien
• CAS: 40085-10-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: NOKHEHFYTNFBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.830 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,3-cyclohexadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-乙基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  3-亚乙基环己烯和异构体乙基环己二烯的相对热力学稳定性

  摘要：

  通过t- BuOK测定3-亚乙基亚环己烯，1-乙基-1,3-环己二烯，2-乙基-1,3-环己二烯和1-乙基-1,4-环己二烯的E和Z形式的相对热力学稳定性。在DMSO溶液中催化化学平衡。根据平衡组成随温度的变化，评估了异构体之间的焓，熵和吉布斯能量差。亚乙基环己烯被发现是热力学平衡最丰富的物质，这是由于它们的焓值低9–12 kJ mol -1。然而，熵项有利于环己二烯7–11 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85662-3
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-hexa-1,5-dien-3-ol 生成 2-ethyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of thermal electrocyclic ring closure. Alkyl-1,3,5-hexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00954a013

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Mousseron; Winternitz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 71
  作者：Mousseron、Winternitz

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron; Granger; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1943, vol. 217, p. 246
  作者：Mousseron、Granger、Winternitz

  DOI：——

  日期：——
• ALIEVA, S. M.;MIRZOEV, S. M.;SAMEDOVA, T. A.;KLYCHKOVA, S. N., TR. 1 NAUCH. KONF. MOL. UCHENYX IN-TA NEFTEXIM. PROTSESSOV AN AZSSR: XIMI+
  作者：ALIEVA, S. M.、MIRZOEV, S. M.、SAMEDOVA, T. A.、KLYCHKOVA, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Relative thermodynamic stabilities of 3-ethylidenecyclohexenes and isomeric ethylcyclohexadienes
  作者：Esko Taskinen、Kari Nummelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85662-3

  日期：1994.1

  The relative thermodynamic stabilities of the E and Z forms of 3-ethylidenecyclohexene, 1-ethyl-1,3-cyclohexadiene, 2-ethyl-1,3-cyclohexadiene and 1-ethyl-1,4-cyclohexadiene were determined by t-BuOK catalyzed chemical equilibration in DMSO solution. From the variation of the equilibrium composition with temperature the enthalpy, entropy and Gibbs energy differences between the isomeric species were

  通过t- BuOK测定3-亚乙基亚环己烯，1-乙基-1,3-环己二烯，2-乙基-1,3-环己二烯和1-乙基-1,4-环己二烯的E和Z形式的相对热力学稳定性。在DMSO溶液中催化化学平衡。根据平衡组成随温度的变化，评估了异构体之间的焓，熵和吉布斯能量差。亚乙基环己烯被发现是热力学平衡最丰富的物质，这是由于它们的焓值低9–12 kJ mol -1。然而，熵项有利于环己二烯7–11 JK -1 mol -1。

表征谱图