1-乙基-1,4-环己二烯 | 19841-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-乙基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 2,5-Dihydro-ethylbenzol；1-ethylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 19841-74-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: PUQJLFYISQDJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.480 (est)
• 保留指数：
  900;910;900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,4-环己二烯 在 sodium perchlorate 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 乙基苯
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳烃水合物在水溶液中脱水的影响

  摘要：

  速率常数已通过25°C的紫外分光光度法测定，用于酸催化的不同类型的单环芳烃水合物的脱水反应，包括在1、2或3位被取代的水合物。没有观察到一般的酸催化作用，并且获得了脱水对hydro浓度的伪一级反应速率常数的线性图。未取代的（8a），3取代的（8b，8c，8d，8e）和1取代的酸催化脱水的二级速率常数的Hammett图k H（M -1 s -1）苯水合物（14f和14h）与σ +值具有极好的相关性，并产生–6.5的大负ρ值。结果与确定速率的苯甲酸根离子形成一致，其中苯甲酸根与取代基发生直接的介晶相互作用，这大概是由于中间体中二烯和碳正离子中心的共面排列所允许的。2-取代的芳烃水合物（13f，13g，13h，13i）的数据点与Hammett图呈负相负，因为在相应的苯中间体中不可能与取代基进行直接的介晶相互作用。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3174
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到1-乙基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳烃水合物在水溶液中脱水的影响

  摘要：

  速率常数已通过25°C的紫外分光光度法测定，用于酸催化的不同类型的单环芳烃水合物的脱水反应，包括在1、2或3位被取代的水合物。没有观察到一般的酸催化作用，并且获得了脱水对hydro浓度的伪一级反应速率常数的线性图。未取代的（8a），3取代的（8b，8c，8d，8e）和1取代的酸催化脱水的二级速率常数的Hammett图k H（M -1 s -1）苯水合物（14f和14h）与σ +值具有极好的相关性，并产生–6.5的大负ρ值。结果与确定速率的苯甲酸根离子形成一致，其中苯甲酸根与取代基发生直接的介晶相互作用，这大概是由于中间体中二烯和碳正离子中心的共面排列所允许的。2-取代的芳烃水合物（13f，13g，13h，13i）的数据点与Hammett图呈负相负，因为在相应的苯中间体中不可能与取代基进行直接的介晶相互作用。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3174

文献信息

• Isomerisation de diènes-1,5 fonctionnalisés par le fer pentacarbonyle
  作者：J. Rodriguez、P. Brun、B. Waegell

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88097-0

  日期：1989.1

  conjugated cyclohexadiene tricarbonyliron complexes, of which the 2-substituted derivative is the predominant. When ferrous chloride is used as the co-catalyst, the isomerisation proceeds under kinetic control to give the 1-substituted cyclohexadienetricarbonyliron complex as the major derivative. Reaction mechanisms, have been proposed for these isomerisation processes, which provide a new selective

  由五羰基铁在加热的热力学控制下，将一系列在外环双键上被吸电子或供电子基团取代的，功能化的4-乙烯基环己烯衍生物异构化成共轭环己二烯三羰基铁配合物的混合物。主要是2-取代的衍生物。当氯化亚铁用作助催化剂时，异构化在动力学控制下进行，得到1-取代的环己二烯三羰基铁配合物作为主要衍生物。已经提出了用于这些异构化方法的反应机理，其为此类衍生物提供了新的选择性途径。η的形成4-1,4- cyclohexadienetricarbonyl配合物作为中间体已被排除，并且，示出了经由η热异构化前进2个由连续1,3-氢转移而形成-complexes。
• Relative thermodynamic stabilities of 3-ethylidenecyclohexenes and isomeric ethylcyclohexadienes
  作者：Esko Taskinen、Kari Nummelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85662-3

  日期：1994.1

  The relative thermodynamic stabilities of the E and Z forms of 3-ethylidenecyclohexene, 1-ethyl-1,3-cyclohexadiene, 2-ethyl-1,3-cyclohexadiene and 1-ethyl-1,4-cyclohexadiene were determined by t-BuOK catalyzed chemical equilibration in DMSO solution. From the variation of the equilibrium composition with temperature the enthalpy, entropy and Gibbs energy differences between the isomeric species were

  通过t- BuOK测定3-亚乙基亚环己烯，1-乙基-1,3-环己二烯，2-乙基-1,3-环己二烯和1-乙基-1,4-环己二烯的E和Z形式的相对热力学稳定性。在DMSO溶液中催化化学平衡。根据平衡组成随温度的变化，评估了异构体之间的焓，熵和吉布斯能量差。亚乙基环己烯被发现是热力学平衡最丰富的物质，这是由于它们的焓值低9–12 kJ mol -1。然而，熵项有利于环己二烯7–11 JK -1 mol -1。
• Molecules with Twist Bent Bonds. A Comparison of the Thermal and Transition-Metal-Complex Promoted Rearrangements of st]Derivatives of trans-Bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  作者：Paul G. Gassman、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80613-9

  日期：1988.1

  7-Methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene has been synthesized and the thermal and transition-metal-complex promoted rearrangements of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, 7-methyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene, and 7,7-dimethyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene have been compared.

  已经合成了7-甲基-反-双环[4.1.0]庚-3-烯，并且热和过渡金属络合物促进了反-双环[4.1.0]庚-3-烯7-甲基-的重排。比较了反式-双环[4.1.0]庚-3-烯和7,7-二甲基-反式-双环[4.1.0]庚-3-烯。
• ¹⁸⁷Os NMR Study of (η⁶-Arene)osmium(II) Complexes:  Separation of Electronic and Steric Ligand Effects
  作者：Andrew G. Bell、Wiktor Koźmiński、Anthony Linden、Wolfgang von Philipsborn

  DOI：10.1021/om960053i

  日期：1996.7.9

  acceptor character of the phosphorus ligand, and a relationship between Os−P bond lengths and coupling constants was found. Osmium relaxation rates T1-1 and their B0 field dependence are reported for selected complexes. The crystal structures of four Os(p-cymene)Cl2L complexes (L = PMe3 (1), P(OMe)3 (6), PBz3 (13), and PPh3 (15)) have been determined.

  使用反向二维（31 P，187 Os） 1 H}和（1 H，187 Os）NMR光谱收集了37 Os（芳烃）X 2 L型配合物的Osmium-187 NMR数据。在Os（p- cymene ）X 2 PMe 3系列中，屏蔽作用按Cl
• Reductions of Benzene Derivatives Whose Benzylic Positions Bear Oxygen Atoms under Mild Conditions
  作者：Abdullah Menzek、Melek Gökmen Karakaya、Afşin Ahmet Kaya

  DOI：10.1002/hlca.200890250

  日期：2008.12

  Reductions of compounds whose benzylic positions bear O-atoms, such as benzyl alcohol, dibenzyl ether, styrene oxide, benzaldehyde, acetophenone, and benzophenone, to the corresponding non-conjugated dienes were performed by using t-BuOH, Li, and gaseous NH3 in THF at room temperature. In these reductions, it was observed that the functional groups at benzylic positions were reduced first.

  通过使用t -BuOH，Li和气态NH 3将苄基位置带有O原子的化合物（例如苄醇，二苄基醚，氧化苯乙烯，苯甲醛，苯乙酮和二苯甲酮）还原为相应的非共轭二烯。在室温下于THF中。在这些还原中，观察到苄基位置上的官能团首先被还原。

表征谱图