2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸 | 96-67-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
• 中文别名: 3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物；4,2,6酸；3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸；3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸一水合物
• 英文名称: 2-amino-4-nitro-6-sulfophenol-1
• 英文别名: 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid；2-hydroxy-3-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid；2-amino-4-nitro-6-sulfophenol；1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzene-6-sulfonic acid；4-nitro-2-amino-1-hydroxybenzene-6-sulfonic acid；3-amino-2-hydroxy-5-nitro-benzenesulfonic acid；3-Amino-2-hydroxy-5-nitro-benzolsulfonsaeure；4-Nitro-6-amino-phenol-sulfonsaeure-(2)；4-nitro-6-sulfo-2-aminophenol；1-amino-2-hydroxy-5-nitrobenzene-3-sulphonic acid；4-nitro-6-sulfo-2-amino-1-hydroxybenzene；2-amino-4-nitrophenol-6-sulphonic acid；4-nitro-2-aminophenol-6-sulphonic acid；3-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid
• CAS: 96-67-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₆S
• mdl: MFCD00035758
• 分子量: 234.189
• InChiKey: DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285°C
• 沸点：
  453.78℃
• 密度：
  1.608 (estimate)
• 解离常数：
  0.002-0.002 at 22℃
• 物理描述：
  6-amino-4-nitro-1-phenol-2-sulfonic acid is a brown powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  1 to 5 mg/mL at 70.7° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic Acid Monohydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 96-67-3
分子式： C6H6N2O6S·H2O
3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: OY2357500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸水合物 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸是一种用于制造M型活性染料和酸性染料的染料中间体，如酸性黄99#、红184#、棕145#，酸性媒介橙4#、29#，绿26#，棕19#、21#等。

化学性质

2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸为灰白色至浅棕色的结晶体。

用途

该化合物主要用作染料中间体，主要用于制造M型活性染料和酸性染料，如酸性黄99、红184、棕145、媒介橙56、74、红361、绿26、棕19、21等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含β-二酮芳基hydr的镧系元素衍生物：硝基戊醛反应中的协同E / Z异构化和催化活性†

  摘要：

  两个配合物[KLa（HL 1）2 {（CH 3）2 NCHO} 2（H 2 O）3 ]（1）和[Sm（H 2 O）9 ]（E -H 2 L 2）3 ·2H 2 O（2）是通过硝酸镧（III）和硝酸2-（III）与3-（2-（2,4-dioxopentan-3-yylne）hydrazinyl）-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonate（KH）的反应合成的2 L 1）和钾（E，Z）-5-氯-3-（2-（1,3-二氧杂-1-苯基丁烷-2-亚甲基）肼基）-2-羟基苯磺酸盐（KH 2 L 2）。两种配合物均通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行了全面表征。与Sm（III）相互作用时，由共振辅助氢键和离子相互作用引起的KH 2 L 2的E，Z → E的协作E异构化。KH 2 L 1,2的催化活性在硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的亨

  DOI：

  10.1039/c4dt03788j
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymetanilic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
  参考文献：
  名称：

  King, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1416,1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• Dis-, tris-, and tetrakisazo compounds containing resorcinol,
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04491543A1

  公开（公告）日：1985-01-01

  The present invention discloses substituted phenyl di and trisazo dyes free of reactive groups having two or three sulfonic acid groups, of the general formula: ##STR1## wherein D.sup.1 is ##STR2## Z is hydrogen or D.sup.4 --N.dbd.N--; D.sup.2 is phenyl substituted by hydroxyl, hydroxysulfonyl, chlorine or nitro, or is naphthyl substituted by hydroxy, hydroxysulfonyl or nitro, X, independently of one another, are hydroxyl or amino, D.sup.3 is phenyl which is substituted by hydroxysulfonyl, chlorine, bromine, methyl, methoxy, ethoxy, nitro, phenylamino, sulfophenylamino or nitrosulfophenylamino, or is naphthyl which is substituted by hydroxysulfonyl; D.sup.4 is phenyl which is unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, nitro, sulfamoyl or hydroxysulfonyl, or is naphthyl which is substituted by hydroxysulfonyl; and R.sup.2 is methyl, ethyl or allyl; the rings B and E may additionally be substituted by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine or hydroxysulfonyl, with the proviso that D.sup.2 has a hydroxyl group ortho to the azo bond; or the iron, manganese, cobalt, chromium, nickel or copper complexes of this dye. These compounds, particularly in the form of their metal complexes are suitable for dyeing nitrogen-containing fibers such as wool, and preferably, leather. The present dyes yield very fast brown hues, in particular on retanned leather.

  本发明公开了不含反应基团的取代苯基二和三偶氮染料，具有两个或三个磺酸基团，其一般公式为：##STR1## 其中D.sup.1是##STR2## Z是氢或D.sup.4 --N.dbd.N--; D.sup.2是取代基为羟基、羟基磺酰基、氯或硝基的苯基，或者是取代基为羟基、羟基磺酰基或硝基的萘基，X，独立地，是羟基或氨基，D.sup.3是取代基为羟基磺酰基、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、硝基、苯基氨基、磺苯基氨基或硝基磺苯基氨基的苯基，或者是取代基为羟基磺酰基的萘基；D.sup.4是未取代或取代基为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、溴、硝基、磺酰胺基或羟基磺酰基的苯基，或者是取代基为羟基磺酰基的萘基；R.sup.2是甲基、乙基或丙烯基；环B和E还可以取代基为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、溴或羟基磺酰基，条件是D.sup.2在偶氮键的邻位有一个羟基；或者这种染料的铁、锰、钴、铬、镍或铜络合物。这些化合物，尤其是它们的金属络合物形式，适用于染含氮纤维，如羊毛，尤其是皮革。本发明的染料能产生非常快色的棕色调，特别是在重鞣皮革上。
• Tautomery and acid–base properties of some azoderivatives of benzoylacetone
  作者：Kamran T. Mahmudov、Ravan A. Rahimov、Mahammad B. Babanly、Parvin Q. Hasanov、Faig G. Pashaev、Arzuman G. Gasanov、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.06.005

  日期：2011.8

  The structural, tautomeric and acid–base properties of the new 1-phenyl-2-(2-hydroxy-3-sulfo-5-chlorophenylhydrazo)butane-1,3-dione (H2L1), 1-phenyl-2-(2-hydroxy-3,5-disulfophenylhydrazo)butane-1,3-dione (H2L2), 1-phenyl-2-(2-hydroxy-3-sulfo-5-nitrophenylhydrazo)butane-1,3-dione (H2L3) and 1-phenyl-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrazo)butane-1,3-dione (H2L4) were studied using IR, 1H and 13C NMR spectroscopies

  新的1-苯基-2-（2-羟基-3-磺基-5-氯苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 1），1-苯基-2的结构，互变异构和酸碱性质-（2-羟基-3,5-二磺基苯基偶氮）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 2），1-苯基-2-（2-羟基-3-磺基-5-硝基苯基肼基）丁烷-1,3使用IR，1 H和13 C NMR光谱研究了-二酮（H 2 L 3）和1-苯基-2-（2-羟基-4-硝基苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H 2 L 4），电位计。研究表明，H 2 L 1-4和已知的1-苯基-2-（2-羟基苯基肼基）丁烷-1,3-二酮（H2 L 5）以Z-烯醇-偶氮-II和肼-III互变异构形式的混合物形式存在，并且溶剂极性的增加将互变异构平衡转变为烯醇-偶氮形式。确定了H 2 L 1–5中质子解离的热力学参数，表明该过程是非自发的，吸热的和熵不利的。
• Role of tautomerism and solvatochromism in UV–VIS spectra of arylhydrazones of β-diketones
  作者：Wojciech Kuznik、Maximilian N. Kopylovich、Gunel I. Amanullayeva、Armando J.L. Pombeiro、Ali H. Reshak、Kamran T. Mahmudov、I.V. Kityk

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.03.023

  日期：2012.7

  3-dioxobutan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxybenzenesulfonic acid (1), 3-(2-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid (2), and 3-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene) hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid (3), have been synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR spectroscopies and elemental analysis. 3 and known 5-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohe

  β-二酮的新芳基hydr，5-氯-3-（2-（1-乙氧基-1,3-二氧丁丁-2-亚甲基）肼基）-2-羟基苯磺酸（1），3-（2-（1-乙氧基-1,3-二氧丁烷-2-亚甲基肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（2）和3-（2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）肼基）-2已经合成了-羟基-5-硝基苯磺酸（3）并通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和元素分析对其进行了表征。3和已知的5-（2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基）肼基）-4-羟基苯-1,3-二磺酸（4）仅以hydr形式存在于DMSO溶液中，而1和2存在于DMSO和H 2 O溶液中，为烯醇-偶氮和互变异构形式的混合物，其比例取决于溶剂极性和取代基的诱导作用。考虑到溶剂变色效应和互变异构效应，DFT和TDDFT方法被用于模拟研究化合物的实验UV-VIS吸收光谱。所进行的模拟已经建立了烯醇-偶氮形式相对于with的大量实验性120
• Chrome azo and/or azomethine dyes containing a benzthiazolylphenyl or
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04650859A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Chrome azo-azomethine dyes are disclosed which contain a benzthiazolylphenyl or stilbenyl radical bound via an aldehyde group to the aldehyde moiety of the azomethine dyes. The dyes are particularly useful for dyeing wool, polyamide and leather.

  本发明公开了含有苯并噻唑基苯基或斯蒂尔基团的铆合物染料，通过醛基与铆合物染料的醛基部分相结合。这些染料特别适用于毛、聚酰胺和皮革的染色。

表征谱图