Wasserlösliche Schwermetallkomplex-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0082415A1
公开(公告)日:1983-06-29
Wasserlösliche symmetrische Schwermetallkomplexverbindungen, wie 1:1-Kupfer-, 1:2-Chrom- und 1:2-Kobaltkomplex-Verbindungen, einer metallfreien Azoverbindung der allgemeinen Formel (1)
in welcher bedeuten:
m ist die Zahl 1, 2 oder 3;
n ist die Zahl Null oder 1;
D ist der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, an den die Triazinylaminogruppe und die angegebene(n) Sulfogruppe(n) gebunden sein können und der neben diesen Gruppen und der metallkomplexbildenden Carboxy- bzw. Hydroxygruppe, die an D in ortho-Stellung zur Azogruppe gebunden ist, noch weitere Substituenten und/oder eine faserreaktive Gruppe enthalten kann;
K ist zusammen mit der Hydroxygruppe der Rest einer Kupplungskomponente, der Naphthol-, 1-Aryl-pyrazolon- oder Acetessigsäurearylid-Reihe, an den die Triazinylaminogruppe und die angegebene(n) Sulfogruppe(n) gebunden sein können und der neben diesen Gruppen und der metallkomplexbildenden Hydroxygruppe, die an K in ortho-Stellung zur Azogruppe gebunden ist, noch weitere Substituenten und/oder eine faserreaktive Gruppe enthalten kann;
R ist ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe;
X ist ein Chlor oder Fluoratom;
Z ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH2-Y, in welcher
Y einen anorganischen oder organischen, alkalisch eliminierbaren Rest bedeutet;
M ist ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls;
die Triazinylaminogruppe kann jeweils an den Formelrest D oder an den Formelrest K gebunden sein;
die angegebene(n) Sulfogruppe(n) kann (können) an D oder an K oder an beide gebunden sein.
Sie besitzen sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften. Sie liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien und Wolle farbstarke Färbungen und Drucke mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften.
Sie lassen sich analog bekannten Verfahrensweisen durch Metallisierung der metallfreien Verbindung der Formel (1) oder durch Umsetzung einer Schwermetallkomplex-Azoverbindung einer aus der obigen Formel (1) ersichtlichen aminogruppenhaltigen Azoverbindung mit dem Cyanurhalogenid und der aus Formel (1) ersichtlichen Bis-(amino- phenoxy)-äthan-Verbindung herstellen.
水溶性对称重金属络合物,如 1:1 铜、1:2 铬和 1:2 钴络合物,通式 (1) 的无金属偶氮化合物
中的含义:
m 是数字 1、2 或 3;
n 是数字 0 或 1;
D 是苯或萘系列重氮组分的基团,三嗪基氨基和磺基可与之键合,除了这些基团和金属络 合物形成的羧基或羟基(在偶氮基团的正交位置与 D 键合)外,还可含有其他取代基和/或纤维反应基;
K 与羟基一起是萘酚、1-芳基吡唑啉酮或乙酰乙酸芳烷基系列偶联组分的基团,三嗪基氨基和磺基可与之键合,除了这些基团和在偶氮基团正交位置与 K 键合的形成金属络合物的羟基外,还可含有其他取代基和/或纤维反应基;
R 是氢原子或低级烷基;
X 是氯原子或氟原子;
Z 是乙烯基或式 -CH2-CH2-Y 的基团,其中
Y 是可被碱消除的无机或有机基团;
M 是氢原子或相当于一价、二价或三价金属的原子;
三嗪基氨基在每种情况下均可键合至式基 D 或式基 K;
所示的磺基可以键合到 D 或 K 或两者上。
它们具有非常好的纤维活性染料特性。例如,在纤维素纤维材料和羊毛上,它们可以提供色彩丰富的染色和印花,并具有良好甚至非常好的牢度特性。
它们可通过式(1)的无金属化合物的金属化反应,或通过上述式(1)所示的含氨基偶氮化合物的重金属络合偶氮化合物与三聚氰酸卤化物和式(1)所示的双-(氨基-苯氧基)-乙烷化合物的反应制得。