1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 195142-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-trichloroacetyl-β-D-galactosamine；2-deoxy-2-trichloroacetamidogalactopyranose tetraacetate
• CAS: 195142-21-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: SEEYXQVYXYGHNF-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-trichloromethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2-deoxy-2-p-methoxybenzylidenamino-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有Lewis X类似三糖β-d-GalpNAc-（1→4）[α-1-Fucp-（1→3）]-β-d-GlcpNAc的新糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要以2-三氯乙酰胺基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯衍生物9为糖基供体，分别在TMSOTf或Sn（OTf）2的促进下制备了三糖烯丙基糖苷36及其相关的二糖部分结构。 β-（1→4）与适当保护的葡糖胺衍生物的键合，其收率合理。在IDCP存在下，使用乙基1-硫代糖基供体20进行岩藻糖基化。中间体的脱保护得到二糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc 13，β-d -Gal p NClAc-（1→4）-β-d- Glc p NAc 14，α-l -Fuc p-（1→3）-β-d -Glc p NAc 24，α-l -Fuc p-（1→4）-β-d -Glc p NAc 31和支链三糖烯丙基糖苷β-d -Gal p NAc-（1→4）[α-l -Fuc p-（1→3）]-β-d -Glc p NAc 36。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00082-2

文献信息

• Simplified beta-glycosylation of peptides
  作者：Yonglian Zhang、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.082

  日期：2018.6

  A simple and effective activating system for S-phenyl thioglycosides, namely N-iodosuccinimide and catalytic copper(I) triflate, promotes beta-O-glycosylation at the serine and threonine hydroxyls of “mono-,” di-, and tripeptides. The same activator combination promotes carboxamide beta-N-glycosylation of asparagine-containing mono-, di, and tri-peptides, as well as a nucleoside carboxamide and a sulfonamide

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。
• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终
• Synthesis of Azide-Modified Chondroitin Sulfate Precursors: Substrates for “Click”- Conjugation with Fluorescent Labels and Oligonucleotides
  作者：Satish Jadhav、Vijay Gulumkar、Prasannakumar Deshpande、Eleanor T. Coffey、Harri Lönnberg、Pasi Virta

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00317

  日期：2018.7.18

  galactosamine units) converted the precursors to final CS structures. The azidopropyl group was exposed to a strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SPAAC) with a dibenzylcyclooctyne-modified carboxyrhodamine dye to give labeled CSs. Conjugation with a 5'-cyclooctyne-modified oligonucleotide was additionally carried out to show the applicability of the precursors for the synthesis of biomolecular hybrids

  已经合成了软骨素硫酸盐（CS）四糖的叠氮基丙基修饰的前体，可以容易地转化为最终的CS结构，然后通过“一键式”“点击”连接将其与炔烃修饰的目标化合物缀合。RP HPLC用于监测关键反应步骤（保护基操作和硫酸化）和纯化CS前体（作为部分保护形式，带有O-Lev，O-苯甲酰基和N-三氯乙酰基和甲酯） 。随后用NaOH水溶液，浓氨水和乙酸酐处理（即半乳糖胺单元的整体脱保护和乙酰化）将前体转化为最终的CS结构。叠氮基丙基与二苄基环辛炔修饰的羧基若丹明染料接触，经应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC），得到标记的CS。还进行了与5'-环辛炔修饰的寡核苷酸的缀合，以显示前体在生物分子杂合体合成中的适用性。
• Sulfation of Heparan and Chondroitin Sulfate Ligands Enables Cell‐Specific Homing of Nanoprobes
  作者：Sandhya Mardhekar、Balamurugan Subramani、Prasanna Samudra、Priyadharshini Srikanth、Virendrasinh Mahida、Preeti Ravindra Bhoge、Suraj Toraskar、Nixon M. Abraham、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1002/chem.202202622

  日期：2023.2

  Synthetic ligands for nanoprobes: GAG nanoprobes composed of synthetic heparan sulfate and chondroitin sulfate ligands give a broad picture of cell-specific homing of nanoparticles and provide a novel opportunity for nanomedicine. Chondroitin sulfate E is a potential ligand for designing nanoprobes to target CD44-overexpressed cancer cells and neurites.

  用于纳米探针的合成配体：由合成硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素配体组成的 GAG 纳米探针提供了纳米颗粒细胞特异性归巢的广泛图景，并为纳米医学提供了新的机会。硫酸软骨素 E 是一种潜在的配体，用于设计靶向 CD44 过表达的癌细胞和神经突的纳米探针。
• A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth
  作者：Sarah E. Tully、Ross Mabon、Cristal I. Gama、Sherry M. Tsai、Xuewei Liu、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ja0484045

  日期：2004.6.1

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.