4-(2-hydroxyethylidene)cyclohexanone | 118039-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 118039-36-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PKNOWKVBWXLSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethylidene)cyclohexanone 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1-Hydroxy-2-methoxymethoxy-ethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内烷基化形成双环[3.1.0]己酮衍生物

  摘要：

  环氧酮醇（-）-2-羟甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-6-（7b）与碱异构化为1-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）双环[3.1.0] hexan-具有高非对映选择性的4-one（5b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000425
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyethylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内烷基化形成双环[3.1.0]己酮衍生物

  摘要：

  环氧酮醇（-）-2-羟甲基-1-氧杂螺[2.5]辛-6-（7b）与碱异构化为1-（1,2-二羟基-1-甲基乙基）双环[3.1.0] hexan-具有高非对映选择性的4-one（5b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000425

文献信息

• Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexane Derivatives as Conformationally Restricted Analogues of β-Arabinofuranosyl and α-Galactofuranosyl Rings
  作者：Jing Li、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol703041y

  日期：2008.3.1

  A route for the synthesis of bicyclo[3.1.0]hexane-derived conformationally restricted analogues of beta-arabinofuranosyl and alpha-galactofuranosyl rings is described. Advantage is taken of the pseudo-enantiomeric relationship between the two ring systems to develop a route that provides both targets from a single precursor. Key steps include a base-promoted ring contraction of an epoxy ketone obtained

  描述了合成双环[3.1.0]己烷衍生的构象受限的β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的途径。利用两个环系统之间的拟对映体关系来开发从单个前体提供两个靶标的途径。关键步骤包括由环己烷-1,4-二酮制得的环氧酮的碱促进的环收缩，得到双环[3.1.0]己烷环系统，以及涉及用O-乙酰基-（S）-酯化的后期拆分过程。扁桃酸。
• HAMON, DAVID P. G.;SHIRLEY, NEIL J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 425-426
  作者：HAMON, DAVID P. G.、SHIRLEY, NEIL J.

  DOI：——

  日期：——