2D-(2,3,5,6/4(OH))-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,6-di-C-hydroxymethyl-2,3:4,4'-di-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2D-(2,3,5,6/4(OH))-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,6-di-C-hydroxymethyl-2,3:4,4'-di-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
• 英文别名: (3aS,4S,5R,6S,7aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyltetrahydro-7H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7-one；(3'aR,4S,5'S,6'R,7'aS)-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,5,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-one
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈Si
• 分子量: 584.782
• InChiKey: ZGGWJLSBLVCWHZ-XRPPGPKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2D-(2,3,5,6/4(OH))-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,6-di-C-hydroxymethyl-2,3:4,4'-di-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane 、 二氯甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1D-(1,2,3,5,6/4(OH))-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1'-C-dichloromethyl-4,6-di-C-hydroxymethyl-2,3:4,4'-di-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v
• 作为产物：
  描述：

  1L-(1,2,3',4,5/3,6)-3,3'-di-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-6-nitro-2,3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexanecarbaldehyde bis(phenylthio)acetal 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四磷十氧化物 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2D-(2,3,5,6/4(OH))-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,6-di-C-hydroxymethyl-2,3:4,4'-di-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tetrodotoxin from D-Glucose: A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (−)-Tetrodotoxin
  作者：Shoji Akai、Hidehito Seki、Naoki Sugita、Tomokazu Kogure、Naoki Nishizawa、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20090194

  日期：2010.3.15

  Total synthesis of (−)-tetrodotoxin (TTX) from D-glucose is described. As a critical transformation step for synthesizing TTX, a key multi-functionalized cyclitol was prepared from D-glucose employ...

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。