benzyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 858935-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-benzoyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 858935-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: IVZRPNUKBWXGRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-dibenzoyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylmethane-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  线性-π-扩展卟啉：新型四苯甲酰基卟啉的合成

  摘要：

  π扩展的卟啉11a – cλmax = 644、643和639 nm是通过二吡咯烷甲烷10与不同醛的酸催化反应，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1氧化而合成的，4-醌（DDQ）。在第二种方法中，将10脱羧，得到12，将其用DMF和苯甲酰氯处理，得到二甲酰基化合物13。氧化后的12和13的酸催化反应产生卟啉11a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420405
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 4-benzoyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性-π-扩展卟啉：新型四苯甲酰基卟啉的合成

  摘要：

  π扩展的卟啉11a – cλmax = 644、643和639 nm是通过二吡咯烷甲烷10与不同醛的酸催化反应，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1氧化而合成的，4-醌（DDQ）。在第二种方法中，将10脱羧，得到12，将其用DMF和苯甲酰氯处理，得到二甲酰基化合物13。氧化后的12和13的酸催化反应产生卟啉11a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420405

文献信息

• Linearly -π- extended porphyrins: Synthesis of novel tetrabenzoylporphyrins
  作者：Ibrahim Elghamry、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/jhet.5570420405

  日期：2005.5

  The π-extended porphyrins 11a – c with a λmax = 644, 643 and 639 nm were synthesized by an acid catalysed reaction of the dipyrrolylmethane 10 with different aldehydes followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-quinone (DDQ). In a second approach, 10 was decarboxylated to yield 12, which was treated with DMF and benzoylchloride to give the diformyl compound 13. Acid catalysed reaction

  π扩展的卟啉11a – cλmax = 644、643和639 nm是通过二吡咯烷甲烷10与不同醛的酸催化反应，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1氧化而合成的，4-醌（DDQ）。在第二种方法中，将10脱羧，得到12，将其用DMF和苯甲酰氯处理，得到二甲酰基化合物13。氧化后的12和13的酸催化反应产生卟啉11a。