methyl 3-methoxymethyloxy-4-methyl-5-nitrobenzene | 125229-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxymethyloxy-4-methyl-5-nitrobenzene
• 英文别名: methyl 3-methoxymethoxy-4-methyl-5-nitrobenzoate；Benzoic acid, 3-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-nitro-, methyl ester；methyl 3-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-nitrobenzoate
• CAS: 125229-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: AUEXNRVJKFGTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxymethyloxy-4-methyl-5-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] 5-O,12-O-dimethyl (4S,6S)-10-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,5-diazatricyclo[7.4.0.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-2,5,12-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光触发的FR900482亚油烃祖细胞的合成和DNA交联。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了第一种基于光活化的基于米托烯的DNA链间交联剂的合成和生物化学反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0266774
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-5-nitrobenzoic acid 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-methoxymethyloxy-4-methyl-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR900482的形式对映体特异性合成。

  摘要：

  报道了FK973的对映体特异性合成，因此报道了抗肿瘤抗生素（+）-FR900482的正式对映体特异性合成。由1-乙烯基甘氨酸制得的苯胺8加到手性环氧化物9中，得到氨基醇12。用9-苯基芴基-9-基保护脂族氮后，保持酸性立体中心不外消旋化，形成氮丙啶14在碱性条件下，通过分子内缩合反应得到偶氮酮15。通过亚甲基化，环氧化和氢解过程实现苄基位置的羟甲基化。通过X射线晶体学分析确定所得醇23的绝对立体化学。23的羟基被氨基甲酰化，然后将芳族胺进行电化学脱保护，然后氧化得到不稳定的羟胺，将其立即作为乙酸26加以保护。用DMP将26氧化，然后乙酰基进行肼解反应，导致生成的N-羟氨基酮自发封闭为半缩酮28 ，可以将其视为FR900482及其衍生物的完全保护的前体。通过酸处理除去保护基并进行乙酰化，得到三乙酸酯FK973。

  DOI：

  10.1021/jo0206521

文献信息

• Enantiospecific synthesis of an aziridinobenzazocinone, an advanced intermediate containing the core nucleus of FR900482 and FK973
  作者：Robert J. Jones、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00291a010

  日期：1990.2
• Synthetic studies on FR 900482. Synthesis of a photo-triggered pro-mitosene
  作者：Samuel B. Rollins、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00865-4

  日期：1997.6

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the First Photo-Triggered Pro-mitosene Based on FR-900482
  作者：Robert M Williams、Samuel B Rollins、Ted C Judd

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01046-7

  日期：2000.1

  A stereocontrolled synthesis of an eight-membered ring precursor to a photo-triggered mitosene is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JONES, ROBERT J.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1144-1146
  作者：JONES, ROBERT J.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and DNA Cross-Linking of a Phototriggered FR900482 Mitosene Progenitor
  作者：Ted C. Judd、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol0266774

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The synthesis and biochemical reactivity of the first photoactivated mitosene-based DNA interstrand cross-linking agent is described.

  [反应：见正文]描述了第一种基于光活化的基于米托烯的DNA链间交联剂的合成和生物化学反应性。