diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-dimethylsuccinate | 121787-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-dimethylsuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 121787-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: HGQCPJKSEZGUAX-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-dimethylsuccinate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium ruthenate(VI) 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.28h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以13.043%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Electrochemical formal homocoupling of <i>sec</i>-alcohols
  作者：Kosuke Yamamoto、Kazuhisa Arita、Masashi Shiota、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.3762/bjoc.18.108

  日期：——

  Electrochemical pinacol coupling of carbonyl compounds in an undivided cell with a sacrificial anode would be a promising approach toward synthetically valuable vic-1,2-diol scaffolds without using low-valent metal reductants. However, sacrificial anodes produce an equimolar amount of metal waste, which may be a major issue in terms of sustainable chemistry. Herein, we report a sacrificial anode-free electrochemical protocol for the synthesis of pinacol-type vic-1,2-diols from sec-alcohols, namely benzyl alcohol derivatives and ethyl lactate. The corresponding vic-1,2-diols are obtained in moderate to good yields, and good to high levels of stereoselectivity are observed for sec-benzyl alcohol derivatives. The present transformations smoothly proceed in a simple undivided cell under constant current conditions without the use of external chemical oxidants/reductants, and transition-metal catalysts.

  在带有牺牲阳极的不分化电池中进行羰基化合物的电化学嚬哪醇偶联，是在不使用低价金属还原剂的情况下合成有价值的沧-1,2-二醇支架的一种可行方法。然而，牺牲阳极会产生等摩尔量的金属废物，这可能是可持续化学方面的一个主要问题。在此，我们报告了一种以仲醇（即苄醇衍生物和乳酸乙酯）为原料合成频哪醇型沧海1,2-二醇的无牺牲阳极电化学方案。相应的沧海-1,2-二醇的收率从中等到良好，仲苄基醇衍生物的立体选择性从良好到较高。在恒流条件下，无需使用外部化学氧化剂/还原剂和过渡金属催化剂，即可在一个简单的未分割电池中顺利进行上述转化。
• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——