meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic anhydride | 121719-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic anhydride
• 英文别名: (3aS,6aR)-3a,6a-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-dione
• CAS: 121719-88-8
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: ANDKUOAEVYBFES-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic anhydride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium ruthenate(VI) 、 双氧水 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.78h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-Trimethyl-2,3-(methylenedioxy)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,3-dihydroxy-2,3-dimethylsuccinate 在 lithium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2

文献信息

• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——