4-三氟甲基肉桂酸甲酯 | 20754-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基肉桂酸甲酯
• 中文别名: (E)-(4-三氟甲基)肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；methyl 4-trifluoromethylcinnamate；(E)-methyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；(E)-methyl p-trifluoromethyl cinnamate；(E)-methyl 4-(trifluoromethyl)cinnamate；methyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 20754-22-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• mdl: MFCD01861883
• 分子量: 230.186
• InChiKey: YUEFITCWDISQAO-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  256.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸甲酯 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-三氟甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Celastrol衍生物作为抗卵巢癌干细胞药物的合成及生物学评价

  摘要：

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.086

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Diaryl(heteroaryl)-3,6-dihydropyrans by an Allylboration/Ring-Closing-Metathesis Sequence
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Didier Berthelot、Patrick Angibaud、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201700448

  日期：2017.6.23

  trans-2,3-Diaryl(heteroaryl)-dihydropyrans were synthesized by an allylboration/ring-closing-metathesis sequence, using allylboranes formed in situ from the corresponding allylic alcohols. Aryl(heteroaryl) substituents were thus installed diastereoselectively onto dihydropyran rings in a trans fashion. These disubstituted dihydropyrans were further transformed into monosaccharide-like tetrahydropyrans

  使用从相应的烯丙醇原位形成的烯丙基硼烷，通过烯丙基硼化/闭环复分解序列合成反式-2,3-二芳基（杂芳基）-二氢吡喃。因此，芳基（杂芳基）取代基以反式非对映选择性地安装在二氢吡喃环上。将这些二取代的二氢吡喃进一步转化成单糖状的四氢吡喃。
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• [EN] PYRROLIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE CARBOXAMIDE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010059922A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Pyrrolidine carboxamide compounds are provided. Some such pyrrolidine carboxamide compounds include agonists of sst4 which may be useful for the treatment and prevention of pain and inflammatory disorders.

  提供吡咯烷基甲酰胺化合物。其中一些吡咯烷基甲酰胺化合物包括sst4的激动剂，可能对疼痛和炎症性疾病的治疗和预防有用。
• Synthesis and Catalytic Applications of [N,N]‐Pyrrole Ligands for the Regioselective Synthesis of Styrene Derivatives
  作者：Frank Hochberger‐Roa、Salvador Cortés‐Mendoza、David Gallardo‐Rosas、Ruben A. Toscano、M. Carmen Ortega‐Alfaro、José G. López‐Cortés

  DOI：10.1002/adsc.201900365

  日期：2019.9.3

  We report the synthesis of two [N,N]‐donor ligands (5 a–b) containing a 2‐chalcogenazoline as the structural motif. These compounds were synthesized from a common intermediate Fischer type aminocarbene complex (3). The palladium‐complexes of these [N,N]‐donor ligands were successfully used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck coupling reaction between aryl halides and methyl acrylate, styrene

  我们报告了两个[N，N]-供体配体（5  a – b）的合成，其中包含2-硫属元素氮啉作为结构基序。这些化合物是由常见的中间Fischer型氨基卡宾配合物（3）合成的。这些[N，N]-给体配体的钯络合物已成功用作芳基卤化物与丙烯酸甲酯，苯乙烯和乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应的催化前体。对于丙烯酸甲酯，获得了TOF值为0.6至5.5×10 5  h -1的高产率。在乙烯的情况下，我们达到了较高的区域选择性，从而在软压条件下获得了具有良好TON和TOF值的多种苯乙烯衍生物。