methyl (E,E)-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoate | 443360-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,E)-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-((p-(trifluoromethyl))phenyl)penta-2,4-dienoate；(E,E)-methyl-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoate；(2E,4E)-5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoic acid methyl ester；methyl (2E,4E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 443360-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: BDWSZDOYMHODIW-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E)-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的基于酰胺的苯并内酰胺基蛋白激酶C调节剂诱导淀粉样前体蛋白代谢物sAPPalpha的分泌增加。

  摘要：

  已知蛋白激酶C（PKC）参与淀粉样前体蛋白（APP）的加工。通过β-和γ-分泌酶的作用，APP的异常加工导致产生39-43个氨基酸的Abeta片段，该片段具有神经毒性，据信在阿尔茨海默氏病的病因中起重要作用。PKC激活增强了α分泌酶的活性，从而导致β分泌酶的淀粉样蛋白生成产物减少。在本文中，我们描述了10种基于苯并内酰胺V8的新型PKC活化剂的合成，该活化剂具有不同的饱和度和亲脂性的侧链通过酰胺基与芳环相连。所测量的抑制佛波酯与PKCalpha结合的K（i）值在纳摩尔范围内，并显示出与它们的亲脂性相关。在合成的10个苯并内酰胺中，化合物5g和5h显示出最佳的结合亲和力。通过使用源自AD患者的细胞系，大多数研究的化合物在1 microM的浓度下获得了sAPPalpha分泌的显着增强，而化合物5e和5f在0.1 microM的情况下获得了sAPPalpha分泌的显着增强。在1 microM时，

  DOI：

  10.1021/jm020350r
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E,E)-5-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 5,5-Diarylpentadienamides as Orally Available Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Antagonists

  摘要：

  We have developed a novel and potent chemical series of 5,5-diphenylpentadienamides for targeting TRPV1 in vitro and in vivo. In this investigation, we examined a variety of replacements for the S-position of dienamides with the goal of addressing issues related to pharmacokinetics. Our data suggest that substitution with alkoxy groups on the phenyl ring at the S-position increases their ability to penetrate the blood brain barrier. This investigation culminated in the discovery of compound (R)-36b, which showed a good pharmacokinetic profile. In vivo, compound (R)-36b was found to be effective at reversing mechanical allodynia in rats in a dose-dependent manner, and it reversed thermal hyperalgesia in a model of neuropathic pain induced by sciatic nerve injury.

  DOI：

  10.1021/jm300101n

文献信息

• 苯并含氧脂肪环甲胺类化合物
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108117534B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物及其用途，涉及所述苯并含氧脂肪环取代甲胺类化合物即式I所示化合物或其药学上可接受的盐，以及其在制备金黄色葡萄球菌金黄色色素合成抑制剂类抗菌药物中的运用。
• Microwave-Accelerated Ru-Catalyzed Hydrovinylation of Alkynes and Enynes: A Straightforward Approach toward 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes
  作者：Tobias Schabel、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201300790

  日期：2013.5.27

  dirty! Microwave heating was found to have a significant effect on the Ru‐catalyzed hydrovinylations of alkynes. A broad range of different terminal alkynes were coupled to methyl acrylate within just 30 min in good to excellent yields (see scheme). This new protocol was transferred to the hydrovinylation of enynes as novel coupling partners in CH‐activation chemistry giving different 1,3,5‐trienes

  快速，但不脏！发现微波加热对Ru催化的炔烃氢化乙烯基化有显着影响。在短短30分钟之内即可将各种不同的末端炔烃与丙烯酸甲酯偶联，获得良好至优异的收率（参见方案）。这个新的协议转移到烯炔在C新颖偶联伴侣的hydrovinylation 给予不同的1,3,5-三烯作为唯一的产品H-激活化学。
• New Amide-Bearing Benzolactam-Based Protein Kinase C Modulators Induce Enhanced Secretion of the Amyloid Precursor Protein Metabolite sAPPα
  作者：Alan P. Kozikowski、Ireneusz Nowak、Pavel A. Petukhov、Rene Etcheberrigaray、Ali Mohamed、Mathew Tan、Nancy Lewin、Henry Hennings、Larry L. Pearce、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/jm020350r

  日期：2003.1.1

  Protein kinase C (PKC) is known to participate in the processing of the amyloid precursor protein (APP). Abnormal processing of APP through the action of the beta- and gamma-secretases leads to the production of the 39-43 amino acid Abeta fragment, which is neurotoxic and which is believed to play an important role in the etiology of Alzheimer's disease. PKC activation enhances alpha-secretase activity

  已知蛋白激酶C（PKC）参与淀粉样前体蛋白（APP）的加工。通过β-和γ-分泌酶的作用，APP的异常加工导致产生39-43个氨基酸的Abeta片段，该片段具有神经毒性，据信在阿尔茨海默氏病的病因中起重要作用。PKC激活增强了α分泌酶的活性，从而导致β分泌酶的淀粉样蛋白生成产物减少。在本文中，我们描述了10种基于苯并内酰胺V8的新型PKC活化剂的合成，该活化剂具有不同的饱和度和亲脂性的侧链通过酰胺基与芳环相连。所测量的抑制佛波酯与PKCalpha结合的K（i）值在纳摩尔范围内，并显示出与它们的亲脂性相关。在合成的10个苯并内酰胺中，化合物5g和5h显示出最佳的结合亲和力。通过使用源自AD患者的细胞系，大多数研究的化合物在1 microM的浓度下获得了sAPPalpha分泌的显着增强，而化合物5e和5f在0.1 microM的情况下获得了sAPPalpha分泌的显着增强。在1 microM时，
• Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883
  作者：Banerji, Avijit、Banerjee, Tapasri、Sengupta, Ratna、Sengupta, Piyali、Das, Chittaranjan、Sahu, Anita

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROTEIN KINASE C MODULATORS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTEINE KINASE C ET PROCEDES PERMETTANT DE LES UTILISER
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2004007445A3

  公开（公告）日：2004-09-10