4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 305837-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide；N-((3-phenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(3-phenyl-2-propynyl)-
• CAS: 305837-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: RGFHIVZFIPCPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到N-<3-phenyl-2(Z)-propenyl>-4-methylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑/Yanphos催化的反式1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化

  摘要：

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03596
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730

文献信息

• 手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109293700B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用。本发明的手性双膦配体的结构如式I所示。相对于现有技术中的膦配体，本发明的手性双膦配体用于N‑炔酮的对映选择性环化反应，实现了较高的收率、较佳的对映选择性或较低的过渡金属用量。
• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Visible-Light-Mediated Annulation of Electron-Rich Alkenes and Nitrogen-Centered Radicals from <i>N</i>-Sulfonylallylamines: Construction of Chloromethylated Pyrrolidine Derivatives
  作者：Lorène N. S. Crespin、Andreas Greb、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02146

  日期：2017.12.15

  A visible-light-mediated annulation of N-sulfonylallylamines and olefins is reported. Rapid access to highly functionalized chloromethylated pyrrolidines can be achieved using mild conditions for the generation of nitrogen-centered radicals. Both a transition-metal-based catalyst and an organic dye can be used as photosensitizers with 0.5 mol % loading. The reaction was found to be applicable to a

  报道了N-磺酰基烯丙基胺和烯烃的可见光介导的环化。使用温和条件生成氮中心自由基可以快速获得高度官能化的氯甲基化吡咯烷。过渡金属基催化剂和有机染料都可以用作具有0.5 mol％负载量的光敏剂。发现该反应适用于多种富电子和电子中性的烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Synthesis of 3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines by Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of Allenynes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.200690165

  日期：2006.8

  A series of nitrogen-tethered allenynes (‘5-aza-1,2-dien-7-ynes’) 1 were transformed to the corresponding 3-acyl-4-alkenylpyrrolidines 3 when treated with a catalytic amount of PtCl2 in MeOH at 70°. Initial Pt-promoted cyclization forms a nonclassical carbocationic intermediate. In contrast to the cycloisomerization in toluene, which produced the bicyclic cyclobutenes 2, the intermediate is intercepted

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。