N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1352213-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1352213-67-2
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 429.54
• InChiKey: QVKJLGYHSMFQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-11-phenyl-9-tosyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  串联反应合成高度取代的二氢吡咯并菲啶衍生物

  摘要：

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.041
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• A convergent formal [4 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes and benzyl azides: construction of spiro-polyheterocycles
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Han Su、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c8ob00735g

  日期：——

  A convergent formal [4 + 2] cycloaddition reaction for the construction of structurally appealing spiro-tetrahydroquinolines has been developed, in which, a one-pot reaction is established for the in situ generation of two reagents, a cyclic alkyne and an N-aryliminium ion, from the corresponding precursors in the presence of an Au-catalyst and Brønsted acid, respectively.

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。
• Synthesis of Polycyclic Isoindoline Derivatives via Tandem Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl–Allenyl Isomerization, [4 + 2] Cycloaddition and Aromatization Reaction
  作者：Shugao Zhu、Jian Cao、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo301437k

  日期：2012.11.16

  We report in this paper an interesting sequential reaction involving sequential Sonogashira coupling, propargyl–allenyl isomerization, [4 + 2] cycloaddition and aromatization reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic isoindoline derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的顺序反应，涉及顺序Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[4 + 2]环加成和芳构化反应，这为从易于获得的起始原料合成各种多环异吲哚啉衍生物提供了一种简便的方法。
• Garratt–Braverman cyclization on basic alumina: a green protocol with improved selectivity
  作者：Debaki Ghosh、Subhanip Biswas、Koena Ghosh、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.033

  日期：2014.7

  A green protocol (compared to the existing methodology) for carrying out Garratt-Braverman cyclization has been developed. The method involves stirring a pre-absorbed bispropargyl sulfone/ether/sulfonamide over basic alumina. The reaction with sulfones was over within 10-15 mm at room temperature whereas for the ether/sulfonamide the reaction took 6-8 h at 130 degrees C. The products, aryl naphthalene derivatives, are obtained by simple filtration through Celite, in excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。
• Synthesis of highly substituted dihydropyrrolophenanthridine derivatives by tandem reaction
  作者：Yimin Hu、Tao Zhu、Xiaolong Mu、Quansheng Zhao、Tao Yu、Lei Wen、Yulong Zhang、Min Wu、Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.041

  日期：2012.1

  cross-coupling of bromo(iso)quinoline to 1,6-diynes with the Pd-catalyzed system was established. Using unactivated simple diynes with bromo(iso)quinoline in the presence of palladium catalytic system afforded different kinds of rare 7,11-diphenyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine derivatives through regioselective C–H functionalization in one step. Different diynes (a–p) and different bromo(iso)quinolines

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。