N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 867297-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfon-amide；N-(buta-2,3-dienyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)phenylsulfonamide
• CAS: 867297-43-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: AWRQYSWDHRDUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  498.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 117.0h， 以94%的产率得到3-aza-3-(4-methylphenylsulfonyl)-8-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 gallium(III) trichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gallium(III)-Promoted Halocyclizations of 1,6-Diynes

  摘要：

  Cyclization of 1,6-diynes promoted by stoichiometric Ga(III) halides produces vinyl halides in good to excellent yields. Under acidic conditions, initially formed iodocyclization products undergo in situ Friedel-Crafts cyclizations, giving access to iodoindenopyridines. Application of the vinyl halides in cross-coupling reactions has been explored, and mechanistic aspects of the cyclization are discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00716

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of Hydrogenative Cyclization of Allenynes
  作者：Hyo-Tong Kim、Hyo-Sang Yoon、Woo-Young Jang、Youn K. Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201100280

  日期：2011.7

  Upon platinum-catalyzed hydrogenation, allenynes underwent reductive cyclization to provide hetero- and carbocycles with completely controlled regio- and stereoselectivity. By employing hydrogen as a reductant, the use of stoi

  在铂催化的氢化作用下，丙炔进行还原环化以提供具有完全受控的区域和立体选择性的杂环和碳环。通过使用氢气作为还原剂，使用 stoi
• Nickel‐Catalyzed Hydroborylative Polycyclization of Allenynes: an Atom‐Economical and Diastereoselective Synthesis of Bicyclic 5‐5 Fused Rings
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Velasco‐Juárez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202101462

  日期：2022.5.17

  A diastereoselective synthesis of borylated bicyclic 5-5 fused ring systems by a domino Ni-catalyzed hydroborylative polycyclization of allenynes has been developed. The reaction provides two new C−C and one C−B bonds and constitutes an atom-economical method. It occurs rapidly, in absence of inert atmosphere, with an inexpensive Ni-based catalyst and HBpin as boron source. The procedure showed excellent

  已经开发了通过多米诺镍催化的丙炔的氢化硼化多环化非对映选择性合成硼化双环 5-5 稠环系统。该反应提供了两个新的 C-C 键和一个 C-B 键，构成了一种原子经济方法。它在没有惰性气氛的情况下迅速发生，使用廉价的镍基催化剂和 HBpin 作为硼源。该过程显示出对官能团的优异耐受性和广泛的范围。已经进行了硼化自行车的衍生化以探索产品的合成效用。实验和 DFT 计算结果表明，该过程始于涉及 Ni(0) 以及丙二烯和炔烃部分的氧化环金属化，然后是与 HBpin 的立体选择性 σ-复分解。
• Palladium‐Catalyzed Selective Three‐Component Tandem Reaction to Bicyclic 1,2,3‐Triazole Derivatives
  作者：Xinyu Duan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201901284

  日期：2020.2.6

  A Pd‐catalyzed highly selective tandem reaction of allenynes, aryl or alkenyl iodides, and sodium azide for the synthesis of bicyclic 1,2,3‐triazole derivatives with a very broad substrate scope including mono‐substituted, 1,3‐disubstituted, and trisubstituted allenynes as well as different types of organic iodides has been reported. Control experiments showed that the reaction went through a cascade

  丙二烯，芳基或烯基碘化物和叠氮化钠的Pd催化高选择性串联反应，用于合成具有非常广泛的底物范围的双环1,2,3-三唑衍生物，包括单取代，1,3-二取代和已经报道了三取代的烯丙炔以及不同类型的有机碘。对照实验表明，该反应经历了级联艾伦双官能化/ Winstein烯丙基叠氮化物重排/分子内叠氮化物-炔烃环加成过程。
• Allenic Pauson-Khand Reaction Catalyzed by Cobalt-Rhodium Hetero­bimetallic Nanoparticles
  作者：Young Chung、Ji Park、Sun Kim、Soo Kim、Sang Lee

  DOI：10.1055/s-2007-967986

  日期：2007.2

  Pauson-Khand reaction of allenynes, catalyzed by Co-Rh heterobimetallic nanoparticles, was developed for the synthesis of [5.6]- and [5.7]-bicyclic enones. The cyclization occurred selectively with the distal double bond of the allene. The catalytic system could be used at least six times without loss of catalytic activity.

  由 Co-Rh 异质双金属纳米粒子催化的丙炔的 Pauson-Khand 反应被开发用于合成 [5.6]- 和 [5.7]-双环烯酮。环化选择性地发生在丙二烯的远端双键上。该催化体系至少可以使用六次而不会损失催化活性。
• Regioselective Hydronickelation of Allenes and Its Application to the Hydrocyanative Carbocyclization Reaction of Allene–Ynes and Bis-Allenes
  作者：Yuka Amako、Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo401758v

  日期：2013.11.1

  The carbocyanative cyclization of allene–ynes and bis-allenes under nickel catalysis is described. The key steps are the regioselective hydronickelation of allenes and subsequent cyclization via carbometalation. The former step determines the reaction pathway, and the latter controls the stereochemistry of substituted olefins. The products are useful carbo- and heterocycles that include a cyano group

  描述了镍催化下的烯-炔和双-烯的碳氰化环化反应。关键步骤是艾伦的区域选择性加氢镍化和随后通过碳金属化的环化。前一步决定了反应途径，而后一步则控制了取代烯烃的立体化学。该产品是有用的碳环和杂环，包括氰基，官能化的双键和季碳。