N-tert-butoxylcarbonyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide | 189031-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxylcarbonyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide；N-tert-butoxycarbonyl-N-[(3-phenyl)-2-propynyl]-4-methylphenylsulfonamide
• CAS: 189031-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: UAZJTZIIYXGMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxylcarbonyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的芳炔或1,3-烯炔与烯烃的分子内[4+2]环加成反应：范围和机制

  摘要：

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。

  DOI：

  10.1021/ja075794x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-tert-butoxylcarbonyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-(4-toluene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酸酯的 1,6-烯炔的共催化还原环化

  摘要：

  报道了含丙烯酸酯的 1,6-烯炔的共催化还原环化，提供了一种构建含有烯醇醚和全碳季碳的五元碳环和杂环支架的方法。这种新工艺使 1,6-烯炔的E / Z混合物能够以操作简单的方式以良好的官能团耐受性和良好的分离产率反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01345

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Access to 4‐Membered Heterocycles via Visible‐Light Triggered Intramolecular Cyclization from Alkynes: Bypassing Unfavorable 4‐endo‐dig Cyclization
  作者：Arun Sharma、Ahhyeon Choi、Daniel Yim、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400337

  日期：2024.5.21

  oxidant, and coupling‐reagent free strategy to access 4‐membered heterocycle, representing a unique example of visible‐light triggered intramolecular cyclization of propargylic alcohols and amines to access oxetanones and azetidinones respectively. Despite the direct 4‐endo‐dig cyclization from these starting materials has proven to be unfavorable, the formation of key p‐quinone methide intermediacy

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。
• On the faciality of intramolecular palladium(0)-catalysed “metallo-ene-type” cyclisations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Blanda Stammen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00077-x

  日期：1997.3

  The palladium-catalysed ''metallo-ene'' step in a cyclisation/beta-elimination reaction sequence has been shown to be suprafacial with respect to the olefinic component This reaction has been applied to the synthesis of a trisubstituted exocyclic alkenyl pyrrolidine with complete stereocontrol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes
  作者：Jianping Wang、Xiaomin Xie、Fangfang Ma、Zhiyong Peng、Lei Zhang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.097

  日期：2010.6

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.