(4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione | 1206103-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: (4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione
• 英文别名: (4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione；(10S,15R)-6-bromo-4-phenylmethoxy-1,8,11-triazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-3,6-diene-2,5-dione
• CAS: 1206103-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 430.301
• InChiKey: YSPZJEZKZYYLCX-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 38.33h， 生成 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。

  公开号：

  WO2010011816A1
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 selenium(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴苯 、 氨基磺酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.42h， 生成 (4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  JP5848595

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20110282055A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound 1-1 yielding compound II-II whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种综合方法，通过溴化反应在化合物1-1上提供早期的环附加，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建附加的环Q之前，连接2,4-二氟苯基侧链。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110124598A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• Synthesis of carbamoylpyridone HIV integrase inhibitors and intermediates
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US08624023B2

  公开（公告）日：2014-01-07

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound I-I yielding compound II-II: whereby a final product such as AA: can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种合成方法通过对化合物I-I进行溴化反应提供早期的环附加，得到化合物II-II：从而可以合成最终产物如AA。特别地，在形成额外的环Q之前，附加了含有2,4-二氟苯基的侧链。
• Process for preparing a pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide derivative
  申请人：Glaxosmithkline LLC

  公开号：EP2465858A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention features a process for the preparation of a compound of Formula 1b.

  本发明的特点是制备式 1b 化合物的工艺。
• US8183372B2
  申请人：——

  公开号：US8183372B2

  公开（公告）日：2012-05-22