5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester | 1206103-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate；methyl 5-bromo-1-(2,-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate；methyl 5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1206103-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₆
• 分子量: 398.21
• InChiKey: GTDMSZVBNIIIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium(II) trifluoroacetate 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 30.58h， 生成 (4aS,13aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-9,11-dioxo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′,3, 4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。

  公开号：

  WO2010011816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV

  摘要：

  提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。

  公开号：

  WO2010068262A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010011816A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。
• Synthesis of carbamoylpyridone HIV integrase inhibitors and intermediates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US09242986B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound 1-1 yielding compound II-II, whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种综合方法通过溴化在化合物1-1上提供早期的环附着，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别是，在创建额外环Q之前，附着了含有2,4-二氟苯基的侧链。
• [EN] SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS CARBAMOYLPYRIDONE DE L'INTÉGRASE DU VIH ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010068253A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound l-l yielding compound II-Il, whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种合成方法，通过对化合物l-l进行溴化反应提供早期的环附加，得到化合物II-Il，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建额外的环Q之前，附加了含有2,4-二氟苯基侧链。
• SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20110282055A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound 1-1 yielding compound II-II whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种综合方法，通过溴化反应在化合物1-1上提供早期的环附加，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建附加的环Q之前，连接2,4-二氟苯基侧链。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110263855A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a compound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P 3 , R 3 and R x are as described herein.

  提供了一些过程，可以在不经过烯丙基团且不必使用锇试剂的情况下，创建连接到6元环中杂原子的醛亚甲基或水合物或半缩醛亚甲基。特别地，可以从（II）生产出式（I）的化合物，避免使用烯丙基胺：（式I和式II），其中R，P1P3，R3和Rx如本文所述。