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1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid | 1206102-06-8

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid

英文别名

3-(benzyloxy)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid；1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylic acid

1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid化学式

CAS

1206102-06-8

化学式

C₁₆H₁₇NO₆

mdl

——

分子量

319.314

InChiKey

RTNJSNISZQOUJS-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

溶解度：

可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.4
重原子数：

23
可旋转键数：

7
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.25
拓扑面积：

107
氢给体数：

3
氢受体数：

7

安全信息

危险性防范说明：

P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
危险性描述：

H315,H319

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
度鲁特韦中间体-6	methyl 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate	1206102-07-9	C₁₇H₁₉NO₆	333.341
德罗特韦N-4	methyl 1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylate	1206102-08-0	C₁₆H₁₇NO₆	319.314
——	5-bromo-1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester	1206103-62-9	C₁₇H₁₈BrNO₆	412.237
——	5-bromo-1-(2,2-dihydroxyethyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester	1206103-63-0	C₁₆H₁₆BrNO₆	398.21
——	Methyl 5-bromo-4-oxo-1-(2-oxoethyl)-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate	1229006-17-0	C₁₆H₁₄BrNO₅	380.195
——	(3S,11aR)-3-methyl-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione	1206103-43-6	C₁₈H₁₈N₂O₄	326.352
德罗特韦中间体	(4R,12aS)-7-(benzyloxy)-4-methyl-3,4,12,12a-tetrahydro-2H-pyrido[1′,2’:4,5] pyrazino[2,1-b][1,3]oxazine-6,8-dione	1206102-09-1	C₁₉H₂₀N₂O₄	340.379
——	(3S,11aR)-6-(benzyloxy)-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione	1206103-44-7	C₁₈H₁₇BrN₂O₄	405.248
(4R,12aS)-9-溴-3,4,12,12a-四氢-4-甲基-7-(苯基甲氧基)-2H-吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-b][1,3]恶嗪-6,8-二酮	(4R,12aS)-7-(benzyloxy)-9-bromo-4-methyl-3,4,12,12atetrahydro-2H-pyrido [1′,2′:4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazine-6,8-dione	1206102-10-4	C₁₉H₁₉BrN₂O₄	419.275
——	(4aS,13aR)-8-bromo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,13,13a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-9,11-dione	1206103-64-1	C₂₀H₂₀BrN₃O₃	430.301
——	(3S,11aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-3-methyl-5,7-dioxo-6-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1206103-45-8	C₂₆H₂₃F₂N₃O₅	495.483
(4R,12AS)-N-(2,4-二氟苄基)-7-苯氧基-4-甲基-6,8-二氧-3,4,6,8,12,12A-六氢-9-羧基-2H-吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]噁嗪烷-9-甲酰胺	(4R,12aS)-7-(benzyloxy)-N-(2,4-difluorobenzyl)-4-methyl-6,8-dioxo-3,4,6,8,12,12a-hexahydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-d]-pyrido[1,2-a]pyrazine-9-carboxamide	1206102-11-5	C₂₇H₂₅F₂N₃O₅	509.509
——	(4aS,13aR)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-9,11-dioxo-10-[(phenylmethyl)oxy]-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′,3, 4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide	1206103-65-2	C₂₈H₂₆F₂N₄O₄	520.536
——	{[(3S,11aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazin-6-yl]oxy}methyl methyl carbonate	1206168-05-9	C₂₂H₂₁F₂N₃O₈	493.421

反应信息

作为反应物：

描述：

1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、四(三苯基膦)钯、 5%-palladium/activated carbon 、氢气、乙酸酐、碳酸氢钠、溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下，以四氢呋喃、 N-甲基吡咯烷酮、乙醇、二氯甲烷、水、二甲基亚砜、甲苯、乙腈为溶剂，反应 12.5h，生成 dolutegravir sodium

参考文献：

名称：

实用且可扩展的合成方法制备多洛格韦钠：大规模合成路线的改进

摘要：

从容易获得的原料麦芽酚（2）开始，建立了一种实用且可扩展的合成方法以获得dolutegravir钠（1）。该合成方法包括麦芽酚和钯催化的酰胺化的可扩展氧化过程，用于引入酰胺部分，从而导致在短合成步骤中的实际制造方法。本文所述的合成方法使得能够进行多千克规模的高纯度1的制造。

DOI：

10.1021/acs.oprd.8b00409
作为产物：

描述：

麦芽醇在 ruthenium trichloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、硫酸、碳酸氢钠、 potassium carbonate 、甲基磺酰氯、三乙胺、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃、乙醇、水、乙酸乙酯、乙腈为溶剂，反应 13.0h，生成 1-(2,3-dihydroxypropyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid

参考文献：

名称：

实用且可扩展的合成方法制备多洛格韦钠：大规模合成路线的改进

摘要：

从容易获得的原料麦芽酚（2）开始，建立了一种实用且可扩展的合成方法以获得dolutegravir钠（1）。该合成方法包括麦芽酚和钯催化的酰胺化的可扩展氧化过程，用于引入酰胺部分，从而导致在短合成步骤中的实际制造方法。本文所述的合成方法使得能够进行多千克规模的高纯度1的制造。

DOI：

10.1021/acs.oprd.8b00409

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文献信息

(3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenymethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10

申请人：Shionogi & Co., Ltd.

公开号：US09133216B2

公开（公告）日：2015-09-15

The compounds are intermediates in the preparation of therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10.

这些化合物是制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂的中间体。这些化合物是P-9式和/或P-10式的(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮和(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-8-溴-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮。
[EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV

申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

公开号：WO2010068262A1

公开（公告）日：2010-06-17

Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P3, R3 and Rx are as described herein.

提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。
Practical Synthetic Method for the Preparation of Pyrone Diesters: An Efficient Synthetic Route for the Synthesis of Dolutegravir Sodium

作者：Tatsuro Yasukata、Moriyasu Masui、Fumiya Ikarashi、Kazuya Okamoto、Takanori Kurita、Masahiko Nagai、Yoshihide Sugata、Naoki Miyake、Shinichiro Hara、You Adachi、Yukihito Sumino

DOI：10.1021/acs.oprd.8b00410

日期：2019.4.19

highly efficient and practical synthetic method for the preparation of pyrone diesters was established. The pyrone diester 3c can be prepared from readily available starting materials on a multihundred gram scale. The pyrone diester 3c can easily be converted to dolutegravir sodium (1). The synthetic route demonstrated herein provides an efficient and atom-economical synthetic method for preparing this

建立了一种高效，实用的吡喃二酯合成方法。吡喃二酯3c可由数百克规模的容易获得的起始原料制备。吡喃二酯3c可以容易地转化为多洛格韦钠（1）。本文证明的合成途径提供了一种有效且原子经济的合成方法来制备这种有效的抗HIV剂。
[EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

公开号：WO2010011816A1

公开（公告）日：2010-01-28

The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。
一种改进的度鲁特韦合成方法

申请人：辅仁药业集团熙德隆肿瘤药品有限公司

公开号：CN108299466B

公开（公告）日：2023-07-25

本发明涉及一种改进的度鲁特韦的合成方法，属药物化学领域。该方法以麦芽酚（化合物1）为原料，采用如下路线合成目标物。该工艺原料廉价易得，反应溶剂可回收再利用，后处理操作简便，收率及纯度高，尤其是胺甲酰化和脱苄基反应一步进行，简化了合成路线，节约了成本，利于规模化工业生产。。