(S,E)-5-bromohex-4-ene-1,2-diol | 172268-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-bromohex-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-5-bromohex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 172268-46-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: XWRPOWGHWZEWGB-NWKRWUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-bromohex-4-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1Z,5R,7E,9R,11R,12S,13E,15S,17S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,11-dihydroxy-8,10,10,12,14-pentamethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1,7,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00153a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3,3-Dibromo-allyl)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S,E)-5-bromohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r

文献信息

• Synthesis of a C1–C12 Fragment of Gulmirecin B
  作者：Rathikrishnan Rengarasu、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-0037-1611559

  日期：2019.7

  The synthesis of a C1–C14 fragment of the macrolide antibiotic gulmirecin B through formation of the C7–C8 bond by addition of a vinyllithium intermediate to a C1–C7 aldehyde was investigated. This crucial coupling was successful with a vinyllithium reagent corresponding to a C8–C12 fragment. The C8–C12 vinyl bromide was prepared from l -malic acid. The C1–C7 aldehyde building block was synthesized

  研究了通过将乙烯基锂中间体添加到 C1-C7 醛形成 C7-C8 键来合成大环内酯类抗生素古尔米霉素 B 的 C1-C14 片段。使用对应于 C8-C12 片段的乙烯基锂试剂，这种关键的偶联是成功的。C8-C12 乙烯基溴是由 l-苹果酸制备的。通过使用 Evans 烷基化、交叉复分解和不对称二羟基化作为关键步骤，从 hex-5-enoic 酸合成 C1-C7 醛结构单元。
• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-<i>trans</i>-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja972497r

  日期：1997.11.1

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.
• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja00153a031

  日期：1995.12