1-acetoxy-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-4-(3-pyridyl)-3-butene | 117574-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-4-(3-pyridyl)-3-butene
• 英文别名: [4-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-4-pyridin-3-ylbut-3-enyl] acetate
• CAS: 117574-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: WBHUYTYRYGWILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-4-(3-pyridyl)-3-butene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-5-(3-pyridyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-pyridyl)-4-<(trimethylsilyl)oxy>butan-1-one 在 盐酸 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-acetoxy-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-4-(3-pyridyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042