(4S)-3-苯甲氧羰基-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯 | 83056-78-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-3-苯甲氧羰基-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: tert.-butyl (4S)-1-methyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate；tert-butyl (4S)-1-methyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate；(4S)-3-Benzyloxycarbonyl-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester；1-O-benzyl 5-O-tert-butyl (5S)-3-methyl-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 83056-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: XUXYPDGMBVVNQO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-苯甲氧羰基-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯 在 钯 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.33h， 生成 盐酸咪达普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-苯甲氧羰基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯 生成 (4S)-3-苯甲氧羰基-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  YONEDA, NAOTO;KATO, JYOJI;HAYASHI, KIMIAKI;OCHIAI, TAKASHI;KINASHI, KEIZO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antihypertensive 2-oxo-imidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04508727A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Novel 2-oxo-imidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is alkyl of one to 12 carbon atoms or phenyl-lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salts thereof are disclsoed. Said compounds (I) and salts thereof are useful as hypotensive agents.

  新型2-氧代咪唑烷酮衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基，R.sup.3是碳原子数为1至12的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.4是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的盐被披露。所述化合物(I)及其盐对降压剂具有用途。
• 2-Oxoimidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Siyaku Co., Ltd.

  公开号：US04380644A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  A 2-oxoimidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl and R.sup.2 is lower alkyl or phenyl, and a process for preparation thereof are disclosed. Said 2-oxoimidazolidine derivative (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a hypotensive agent.

  公开了一种公式为：##STR1##的2-氧代咪唑啉衍生物，其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基或苯基，以及其制备方法。所述的2-氧代咪唑啉衍生物(I)或其药学上可接受的盐可用作降压剂。
• Stereospecific Amination by Dynamic Kinetic Resolution Utilizing 2-Oxoimidazolidine-4-carboxylate as a Novel Chiral Auxiliary
  作者：Hitoshi Kubota、Akira Kubo、Masami Takahashi、Ryo Shimizu、Tadamasa Da-te、Kimio Okamura、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1021/jo00126a029

  日期：1995.10

  A novel type of stereospecific amination by dynamic kinetic resolution using (4S)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate (1) as a chiral auxiliary was developed. A reaction of a diastereomeric mixture of (4S)-3-[(2RS)-2-bromoacyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates 4 with an amine in the presence of a base in HMPA predominantly afforded (4S)-3-[(2R)-2-(alkylamino)acyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (S,R)-7 in good yields. The reaction proceeded by stereospecific S(N)2 type amination incorporated with rapid interconversion between the substrates (S,S)-4 and (S,R)-4. Mechanistic study suggested that the unique stereoselectivity was induced through the interaction between an amine and the ester group of (S,S)-4 in the transition state. The chiral auxiliary was easily removed with alkoxide anion to afford the alpha-amino acid synthon in good yields.
• MAEDA, HIROSHI;SUZUKI, MAMORU;SUGANO, HIROSHI;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, RY+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 403-411
  作者：MAEDA, HIROSHI、SUZUKI, MAMORU、SUGANO, HIROSHI、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, RY+

  DOI：——

  日期：——
• JONEHDA, HAOTO;KATO, DZEDZI;KINASI, KEHJDZO
  作者：JONEHDA, HAOTO、KATO, DZEDZI、KINASI, KEHJDZO

  DOI：——

  日期：——