(4S)-3-苄基-4-(羟基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 136015-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-3-苄基-4-(羟基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone；3-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazoldinone；(S)-3-Benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 136015-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZFKDWURAIPCLAI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  456.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-苄基-4-(羟基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(4S)-3-苄基-4-(羟基甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Katsumura, Shigeo; Kondo, Akihiro; Han, Quingjun, Chemistry Letters, 1991, p. 1245 - 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic ring opening of cyclic sulphamidites
  作者：Hanna S.H. Gautun、Per H.J. Carlsen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00211-7

  日期：1995.7

  The cyclic sulphamidites (2S,4S)- and (2R,4S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-2-oxo-1,2,3-oxathiazolidine 1 were prepared from S-glycidol in 60-66% overall yield. Nucleophilic ring opening of 1 by cyanide, azide and benzyloxy anions have been studied with respect to regio and stereospecificity. A mild procedure for benzylation of alcohols was introduced.
• Synthesis of the (α,α-difluoroalkyl)phosphonate analogue of phosphoserine
  作者：David B. Berkowitz、Quanrong Shen、Jun-Ho Maeng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78242-6

  日期：1994.8

  The synthesis of the (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonate analogue of L-phosphoserine, 5, in a form appropriate for solid phase peptide synthesis, is reported. Two independent routes are described, starting from L-serine or (R)-isopropylideneglycerol. In each case, PCF2-C bond formation is achieved by triflate displacement with diethyl lithiodifluoromethylphosphonate.
• JPH0578336A
  申请人：——

  公开号：JPH0578336A

  公开（公告）日：1993-03-30
• Katsumura, Shigeo; Kondo, Akihiro; Han, Quingjun, Chemistry Letters, 1991, p. 1245 - 1248
  作者：Katsumura, Shigeo、Kondo, Akihiro、Han, Quingjun

  DOI：——

  日期：——
• Heterolignans: Stereoselective Synthesis of an 11-Amino Analog of Azaelliptitoxin
  作者：Julie Routier、Mihaela Calancea、Marion David、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1002/ejoc.200800880

  日期：2008.12

  The 11-amino-azaelliptitoxin analog (11R,11aS,5R)-15 has been prepared stereoselectively in eight steps and 24 % overall yield from commercially available (S)-glycidol (7) via the original enantiopure chiral α-amino aldehyde 9, used as chiral precursor for the creation of the two other stereogenic centers of the target framework. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)