1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one | 130007-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
• 英文别名: (1S,13R)-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6,9-tetraen-8-one
• CAS: 130007-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GSCDDRVFRLSQHN-SDBXPKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-N-(4-methoxycarbonylphenyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  建立 Duocarmycin 和 CC-1065 烷基化亚基衍生物和类似物的反应性和活性之间的抛物线关系

  摘要：

  详细介绍了一系列新型 N-芳基 CBI 衍生物的制备，其中芳基对位取代基可用于可预测地调节所得 CC-1065/duocarmycin 烷基化亚基类似物 (rho = 0.17) 的反应性。发现这些衍生物异常稳定并且在反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。结合过去 15 年收集的大量 N-酰基 CBI 类似物和衍生物的结果，这些研究定义了反应性和细胞毒性效力之间的基本抛物线关系。

  DOI：

  10.1021/ja038162t
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013

文献信息

• Enantioselective DNA Alkylation by a Pyrrole−Imidazole <i>S</i>-CBI Conjugate
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Ken Asada、Hirohito Ayame、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja049398f

  日期：2004.7.1

  450-bp DNA fragments. The selectivity and efficiency of the DNA alkylation by 12S were higher than those of the corresponding cyclopropapyrroloindole (CPI) conjugate, 11. In sharp contrast, another enantiomer, 12R, showed very weak DNA alkylating activity. Product analysis of the synthetic decanucleotide confirmed that the alkylating activity of 12S was comparable with 11 and that 12S had a significantly

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI
• Synthesis and biochemical evaluation of the CBI-PDE-I-dimer, a benzannelated analog of (+)-CC-1065 that also produces delayed toxicity in mice
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、Daekyu Sun、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jm00066a004

  日期：1993.7

  A practical synthesis of CBI (2) was developed and applied to the synthesis of benzannelated analogs of CC-1065, including CBI-PDE-I-dimer (13) and CBI-bis-indole [(+)-A'BC]. The CBI-PDE-I-dimer was shown to have similar DNA sequence selectivity and structural effects on DNA as (+)-CC-1065. Of particular importance was the observed duplex winding effect that has been associated with the pyrrolidine

  开发了一种实用的CBI（2）合成方法，并将其应用于CC-1065的苯甲酰化类似物的合成，包括CBI-PDE-I-二聚体（13）和CBI-双吲哚[（+）-A'BC]。显示CBI-PDE-I-二聚体具有与（+）-CC-1065类似的DNA序列选择性和对DNA的结构作用。特别重要的是观察到的与（+）-CC-1065的未烷基化亚基的吡咯烷环相关的双链缠绕效应，并可能与其延迟的毒性作用有关。还比较了CBI-PDE-I-二聚体与（+）-CC-1065在解旋酶II抑制双链解开和T4连接酶进行切口密封方面的效果，发现在数量上相似。CBI化合物的体外和体内效力与相应的CPI衍生物非常接近。最后，
• Synthesis of CBI-PDE-I-dimer, the benzannelated analog of CC-1065
  作者：Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson

  DOI：10.1021/jo00049a035

  日期：1992.11

  A practical synthesis of CBI (2), utilizing inexpensive starting materials, was developed and applied to the synthesis of benzannelated analogs of CC-1065, in particular CBI-PDE-I-dimer (13) and CBI-bis-indole (17). While a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction proved effective at providing optically active intermediates, a more classical resolution procedure was used to prepare materials of higher optical purity. A novel cyclization employing a six-membered-ring intermediate (12) was employed to construct the cyclopropyl ring in CBI. Like CC-1065, CBI-PDE-I-dimer appears to cause delayed toxicity in mice.
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——