1-hydroxy-1-allyl-2-(benzylamino)-1,4-dihydronaphthalen-4-one | 143144-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-1-allyl-2-(benzylamino)-1,4-dihydronaphthalen-4-one
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-4-hydroxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-one
• CAS: 143144-66-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: OIRWLZHBUNTHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-allyl-2-(benzylamino)-1,4-dihydronaphthalen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-allyl-2-(benzylamino)-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>oxy>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reductive aromatization of quinols. New convenient methods for the regiospecific synthesis of p-hydroxy C-aryl glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00046a049
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylamino-[1,4]naphthoquinone 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-hydroxy-1-allyl-2-(benzylamino)-1,4-dihydronaphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CBI-PDE-I-dimer, the benzannelated analog of CC-1065

  摘要：

  A practical synthesis of CBI (2), utilizing inexpensive starting materials, was developed and applied to the synthesis of benzannelated analogs of CC-1065, in particular CBI-PDE-I-dimer (13) and CBI-bis-indole (17). While a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction proved effective at providing optically active intermediates, a more classical resolution procedure was used to prepare materials of higher optical purity. A novel cyclization employing a six-membered-ring intermediate (12) was employed to construct the cyclopropyl ring in CBI. Like CC-1065, CBI-PDE-I-dimer appears to cause delayed toxicity in mice.

  DOI：

  10.1021/jo00049a035