N²-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one | 130007-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,13R)-8-oxo-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 130007-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: BSXDTBRZYMNNRS-VOJFVSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the CBI Alkylation Subunit of the CC-1065 and Duocarmycin Analogs
  作者：Dale Boger、Jeffrey McKie、Christopher Boyce

  DOI：10.1055/s-1997-6110

  日期：1997.6

  Two exceptionally short and effective asymmetric syntheses of N-BOC-CBI are detailed based on an asymmetric hydroboration (80% ee) or Jacobsen epoxidation (92% ee) of a 3,4-dihydrobenzo[f]quinoline followed by direct, transannular spirocyclization for introduction of the activated cyclopropane.

  基于 3,4-二氢苯并[f]喹啉的不对称硼氢化 (80% ee) 或 Jacobsen 环氧化 (92% ee)，然后进行直接跨环螺环化，详细介绍了两种极其简短且有效的 N-BOC-CBI 不对称合成用于引入活化的环丙烷。
• Total synthesis and evaluation of (.+-.)-N-(tert-butoxycarbonyl)-CBI, (.+-.)-CBI-CDPI1, and (.+-.)-CBI-CDPI2: CC-1065 functional agents incorporating the equivalent 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[1,2-c]benz[1,2-e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Takayoshi Ishizaki、Ronald J. Wysocki、Stephen A. Munk、Paul A. Kitos、Oranart Suntornwat

  DOI：10.1021/ja00198a089

  日期：1989.8
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——