(R)-5-((R)-1-Vinyl-but-3-enyloxy)-hept-6-enoyl chloride | 904692-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-((R)-1-Vinyl-but-3-enyloxy)-hept-6-enoyl chloride
• CAS: 904692-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂
• 分子量: 242.746
• InChiKey: KNSIKDZSVTZXRB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-Vinyl-but-3-enyloxy)-hept-6-enoyl chloride 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,5S,7S)-7-[(R)-1-(1,1-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-allyloxy]-5-methoxymethoxy-3-trimethylsilanyloxy-2-[(R)-3-((R)-1-vinyl-but-3-enyloxy)-pent-4-enyl]-dec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-5-Triisopropylsilanyloxy-1-vinyl-pentyloxy)-acetic acid 在 锂硼氢 、 jones reagent 、 草酰氯 、 n-Bu₄BF 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (R)-5-((R)-1-Vinyl-but-3-enyloxy)-hept-6-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A stereoselective synthesis of SCH 351448 has been completed. Twelve of the fourteen stereogenic centers were established through chiral enolate reactions, and six key C-C bonds were formed by metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol061073b