3-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1374559-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1374559-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: BBXDMEYHGNZOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2-(3-chlorophenyl)-3-(2-oxooxazolidine-3-carbonyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798
• 作为产物：
  描述：

  间氯肉桂酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制反式/顺式-2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的合成及其在呋喃酮合成中的应用

  摘要：

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01798

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition of Diaryl Phosphine Oxides to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/asia.201200025

  日期：2012.5

  A highly efficient asymmetric Michael reaction of diaryl phosphine oxides with α,β‐unsaturated N‐acylated oxazolidinones has been developed. Excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) and chemical yields (up to 99 %) were achieved with a broad substrate scope of the oxazolidinones. The bidentate property of oxazolidinones was found to be critical for high enantioselectivities.

  已开发出一种高效的二芳基氧化膦与α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的不对称迈克尔反应。在恶唑烷酮的广泛底物范围内，可获得出色的对映选择性（最高> 99％ee）和化学收率（最高99％）。发现恶唑烷酮的双齿性质对于高对映选择性是关键的。
• Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Wenzeng Duan、Fuyan He、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/ol302839d

  日期：2012.11.16

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.
• 一种反式-1,1-环丙烷二羧酸酯的合成方法
  申请人：亳州学院

  公开号：CN110240572B

  公开（公告）日：2023-04-28
• Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>/<i>cis</i>-2,3-Disubstituted Cyclopropane-1,1-diesters and Applications in the Syntheses of Furanolignans
  作者：Yue Shen、Jun Chai、Gaosheng Yang、Wenlong Chen、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01798

  日期：2018.10.19

  A new Michael addition/intramolecular alkylation sequence of (Z)-3-(2-bromo-3-arylacryloyl)oxazolidin-2-ones and malonates was developed. By a simple switch of the reaction conditions including the base promoter, solvent, and reaction temperature, both of the cis- and trans-isomers of a series of oxazolidinone-containing 2,3-disubstituted cyclopropane-1,1-diesters could be obtained in good-to-excellent

  建立了新的（Z）-3-（2-溴-3-芳基丙烯酰基）恶唑烷-2-酮和丙二酸酯的迈克尔加成/分子内烷基化序列。通过简单地改变反应条件，包括碱助催化剂，溶剂和反应温度，就可以得到一系列含恶唑烷酮的2,3-二取代的环丙烷-1,1-二酯的顺式和反式异构体。产量极佳，非对映选择性极好。在（±）-尿嘧啶和（±）-维他汀的立体异构体的非对映选择性合成中证明了环丙烷产物的效用，涉及以醛或胡椒醛为关键步骤的AlCl 3促进的[3 + 2]环化。