2-C-(Hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannofuranose | 91738-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(Hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-ol；(3aS,6R,6aS)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 91738-34-0；91738-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: SGJOYWAHFNJARE-RLUTVCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(Hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannofuranose 在 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到2-C-hydroxymethyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani：d-果糖和l-山梨糖的支链碳水化合物构件

  摘要：

  经保护的支链糖内酯可通过Kiliani-丙酮化序列在容易获得的酮糖如d-果糖和l-山梨糖上获得。在两种情况下，容易结晶的二丙酮化物在产物内酯中具有2，3-顺-二醇关系。来自d-果糖的产物在C-4和C-5处的构型的有效两次转化使得能够获得来自l--糖的形式Kiliani产物。支链碳水化合物内酯作为具有功能化四元中心的同手性目标的卡隆，可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.086
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2-二甲基-[1,3]二氧杂烷-4-基) -2,2-二甲基-二氢-呋喃并[3,4-d][1 ,3]二氧代-4-酮 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-C-(Hydroxymethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropyliden-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮糖上的Kiliani：d-果糖和l-山梨糖的支链碳水化合物构件

  摘要：

  经保护的支链糖内酯可通过Kiliani-丙酮化序列在容易获得的酮糖如d-果糖和l-山梨糖上获得。在两种情况下，容易结晶的二丙酮化物在产物内酯中具有2，3-顺-二醇关系。来自d-果糖的产物在C-4和C-5处的构型的有效两次转化使得能够获得来自l--糖的形式Kiliani产物。支链碳水化合物内酯作为具有功能化四元中心的同手性目标的卡隆，可能具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.086

文献信息

• Greatly Accelerated Condensation of <scp>d</scp>-Mannose Diacetonide with Aqueous Formaldehyde (Formalin)
  作者：Dong-Xing Tan、Jun You、Mu-Rong Xu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01000

  日期：2016.8.5

  Condensation of d-mannose diacetate with aqueous formaldehyde, a long known quaternary center-generating transformation, was reinvestigated to solve the hidden problem of incomplete conversion, a lasting challenge since 1979 despite many previous efforts. The mysterious cause for the retarded transformation was found to be generation of formic acid by a Cannizzaro reaction. By using additional amounts

  缩合d用甲醛水溶液，一早就知道季中心产生转变，甘露糖二乙酸酯重新研究来解决不完全的转化，从1979年起持久的挑战，尽管许多以前的努力的隐藏问题。人们发现，这种转化受阻的神秘原因是坎尼扎罗反应产生了甲酸。通过使用额外量的碱，反应时间从48小时缩短至100分钟，并且可以81％的收率轻松分离出产物。
• Hettinger, Peter; Schildknecht, Hermann, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 6, p. 1230 - 1239
  作者：Hettinger, Peter、Schildknecht, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• Kiliani on ketoses: branched carbohydrate building blocks from d-fructose and l-sorbose
  作者：David Hotchkiss、Raquel Soengas、Michela Iezzi Simone、Jeroen van Ameijde、Stuart Hunter、Andrew R. Cowley、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.086

  日期：2004.12

  both cases, the readily crystallized diacetonides have a 2,3-cis-diol relationship in the product lactone. An efficient double inversion of the configuration at C-4 and C-5 of the product from d-fructose gives access to the formal Kiliani product from l-psicose. Branched carbohydrate lactones are likely to be of significant value as chirons for homochiral targets with functionalized quaternary centres

  经保护的支链糖内酯可通过Kiliani-丙酮化序列在容易获得的酮糖如d-果糖和l-山梨糖上获得。在两种情况下，容易结晶的二丙酮化物在产物内酯中具有2，3-顺-二醇关系。来自d-果糖的产物在C-4和C-5处的构型的有效两次转化使得能够获得来自l--糖的形式Kiliani产物。支链碳水化合物内酯作为具有功能化四元中心的同手性目标的卡隆，可能具有重要的价值。