5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑 | 90276-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-5(4-methoxyphenyl)pyrazole；5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 90276-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VCNWTJZNWICFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PhICl2 和 NH4SCN/KSeCN 介导的氧化硫氰化或硒氰化合成 4-官能化吡唑

  摘要：

   抽象的 以NH 4 SCN/KSeCN为硫代/硒氰源，PhICl 2为高价碘氧化剂，以4-未取代吡唑为原料，方便地合成了一系列4-硫代/硒氰化吡唑。这种无金属方法被认为涉及通过 PhICl 2和 NH 4 SCN/KSeCN 的反应原位生成活性硫代/硒氰氯化物 (Cl–SCN/SeCN)，然后对吡唑骨架进行亲电硫代/硒氰化。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1453–1461. doi:10.3762/bjoc.20.128

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.128
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Pyrazole Triflates with Arylboronic Acids

  摘要：

  A general protocol for the palladium-mediated Suzuki coupling reaction of pyrazole triflates and aryl boronic acids has been developed. The use of additional dppf ligand was determined to increase product yields allowing for the use of a broad range of reaction substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0477897

文献信息

• Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
  作者：Kun Ming Liu、Lian Yan Liao、Xin Fang Duan

  DOI：10.1039/c4cc08494b

  日期：——

  An equivalent amount of N-heteroaryl and aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent of titanate, was facilely coupled to furnish N-heteroaryl-aryl compounds under the catalysis of FeCl3/TMEDA at ambient temperature using oxygen as an oxidant. Most of the common N-heteroaryls were all good candidates, and thus provided a general, green and pratical protocol for the flexible

  在等量的钛酸酯介导之后，在FeCl3 / TMEDA的催化下，在室温下使用氧气作为氧化剂，将等量的N-杂芳基和芳基格氏试剂或锂试剂轻松偶联以提供N-杂芳基-芳基化合物。大多数常见的N-杂芳基都是很好的候选物，因此为各种N-杂芳基-芳基结构的灵活构建提供了通用，绿色和实用的方案。
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• An efficient aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Bing Han、Zhengang Liu、Qiang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.056

  日期：2006.3

  4-Substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were oxidized to the corresponding pyridines and pyrazoles, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)2 in acetonitrile at room temperature.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。
• A Novel Synthesis of Fluorinated Pyrazoles via Gold(I)-Catalyzed Tandem Aminofluorination of Alkynes in the Presence of Selectfluor
  作者：Jianqiang Qian、Yunkui Liu、Jie Zhu、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/ol201555z

  日期：2011.8.19

  A mild and efficient protocol for the synthesis of fluorinated pyrazoles has been developed via gold(I)-catalyzed tandem aminofluorination of alkynes in the presence of Selectfluor. This method offers a broad substrate scope.

  在Selectfluor的存在下，通过金（I）催化的炔烃的串联氨基氟化，已经开发了一种温和而有效的合成氟化吡唑的方案。该方法提供了广泛的基材范围。