N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide | 50676-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide
• 英文别名: N_b-tryptophylpyridinium bromide；1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyridinium bromide；N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide；1-(3-indolylethyl)pyridinium bromide；1-(2-indol-3-yl-ethyl)-pyridinium; bromide；1-(2-Indol-3-yl-aethyl)-pyridinium; Bromid；3-(2-pyridin-1-ium-1-ylethyl)-1H-indole;bromide
• CAS: 50676-26-1
• 化学式: Br*C₁₅H₁₅N₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: IUGCXTBYCDNZFR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N_a-Boc-N_b-tryptophyl-1',2',5',6'-tetrahydropyridine N_b-oxide
  参考文献：
  名称：

  General Strategies in the Preparation of Antirhine-Type Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8550
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 dipyridinetitanium chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列分子自络合物的直接合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00742838

文献信息

• Stereoregulation of the C(12b)H-C(2)H relationship in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa★、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89256-5

  日期：1989.1

  Stereochemical control in the preparation of 2-substituted1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizinespossessing at will the C(12b)H-C(2)H cis or trans configuration was achieved by catalytic reduction of the 2,3-dehydro analoques,which were either unsubstituted on the indole nitrogen orsubstituted with a BOC-group, respectively. The contribution ofdifferent conformations to the conformational

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。
• Identification of Pyridinium with Three Indole Moieties as an Antimicrobial Agent
  作者：Masahiro Okada、Tomotoshi Sugita、Chin Piow Wong、Toshiyuki Wakimoto、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01152

  日期：2017.4.28

  A novel pyridinium with three indole moieties, tricepyridinium, was obtained from the culture of an Escherichia coli clone incorporating metagenomic libraries from the marine sponge Discodermia calyx. For the important structural elements of tricepyridinium to be investigated for antibacterial activity, tricepyridinium and its analogues were chemically synthesized. Tricepyridinium had antimicrobial

  从大肠杆菌克隆的培养物中获得了具有三个吲哚部分的新型吡啶鎓，即tricepyridinium，该克隆整合了来自海洋海绵Discodermia花萼的宏基因组文库。为了研究三氯吡啶鎓的重要的抗菌活性，化学合成了三氯吡啶鎓及其类似物。Tricepyridinium具有抗菌活性，但对大肠杆菌没有，对P388细胞具有细胞毒性。其他带有其合成类似物的生物测定表明，有趣的吲哚基团（很可能源自三种色胺）以及吡啶部分的有趣结合主要是其强大的生物活性所致。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• 1,4-Dihydropyridine equivalents: a novel approach to 2,6-dicyanopiperidine derivatives
  作者：Tiina Putkonen、Emmi Valkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00896-7

  日期：2002.9

  For the first time, it has been shown that 2,6-dicyanopiperidines are formed in the Fry reaction via 1,4-dihydropyridine intermediates. A new synthetic approach for building 2,6-dicyanopiperidine derivatives by an extension of the sodium dithionite reduction of pyridinium salts is described. The stereochemistry of 2,6-dicyanopiperidine derivatives formed is discussed.

  首次表明，在Fry反应中通过1,4-二氢吡啶中间体形成了2,6-二氰基哌啶。描述了通过扩大连二亚硫酸钠吡啶鎓盐的还原来构建2,6-二氰基哌啶衍生物的一种新的合成方法。讨论了形成的2,6-二氰基哌啶衍生物的立体化学。
• Action of Metal Hydrides on β-(3-Indolyl)ethyl-1-pyridinium Salts^*1,2
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、BALTHASAR FISCHER、JEANNE M. LAGOWSKI

  DOI：10.1021/jo01362a020

  日期：1957.11