4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-nonitol | 460325-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-nonitol
• CAS: 460325-79-5
• 化学式: C₂₃H₄₁BrO₇Si
• 分子量: 537.564
• InChiKey: WMZNSJFIZMOLMS-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-nonitol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4,6,7,8,9-penta-O-acetyl-2,5-anhydro-3-deoxy-2-methoxyl-D-erythro-D-mannofuranos-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-7-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:8,9-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-yno-nonitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8