6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2,4:3,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose | 154796-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2,4:3,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
• 英文别名: (4S,4aS,8R,8aR)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,6,6-tetramethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine-4-carbaldehyde
• CAS: 154796-66-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: DIFGWIMMTJSJMC-ZGFBMJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2,4:3,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 3,4,6,7,8-penta-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-2,4:3,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Hikizimycin Enabled by Intermolecular Radical Addition to Aldehyde
  作者：Haruka Fujino、Takumi Fukuda、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.0c06354

  日期：2020.7.29

  were realized through selective activation of the C1-acetal and selective deprotection of the C6-hydroxy group. Finally, the 3 amino and 10 hydroxy groups were liberated in a single step to deliver the target 1. Thus, the combination of the newly developed radical-coupling and protective-group strategies minimized the functional group manipulations, and thereby enabled the synthesis of 1 from 10 in only

  Hikizimycin (1) 具有强大的驱虫活性，在核苷类抗生素中具有最密集的功能化结构。1 的中央 4-amino-4-deoxyundecose 在 C1-C11 线性链上拥有 10 个连续的立体中心，并在 C1 处用胞嘧啶碱基装饰，在 C6-OH 处用 3-amino-3-deoxyglucose 装饰。1的这些独特的结构特征使其成为从头构建极具挑战性的目标。在此，我们报告了来自四种已知成分的 1 的收敛全合成：3-叠氮化物-3-脱氧葡萄糖衍生物 4、双 TMS-胞嘧啶 5、D-甘露糖 9 和 D-半乳糖衍生物 10。我们首先设计并设计了一个多羟基化醛与α-烷氧基酰基碲化物之间的新型自由基偶联反应。7c 和 8 的耦合证明了该过程的通用性和效率，可分别从两种己糖 9 和 10 中轻松获得。Et3B 和 O2 迅速诱导 α-烷氧基酰基碲化物 8 的脱羰自由基形成，生成的 α-烷氧基自由基与醛
• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Merino, Pedro

  DOI：——

  日期：——