(4R,5R,6S,7S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-octen-1-one | 154796-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S,7S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-octen-1-one
• 英文别名: (E)-3-[(4R,4aR,8R,8aR)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,6,6-tetramethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 154796-68-6
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₆SSi
• 分子量: 607.843
• InChiKey: VJRJVKWLNOJGGU-DDFBAMBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,7S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-octen-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 3-(N-acetyl-N-benzylamino)-4,6,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-(2-thiazolyl)-β-D-glycero-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4

  摘要：

  An isomer of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) with the acetamido group at C-4 (iso-Neu4Ac) has been synthesized through stereoselective 1,4-conjugate addition of trimethylsilyl azide to a 2-thiazolyl alpha,beta-enone bearing a protected D-mannose moiety at C-beta. The same approach employing benzylamine as aminating reagent was less viable. In both routes the thiazole ring serves as a precursor to the formyl group which is oxidized to carboxylic acid in the final step of the synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86296-5
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (4R,5R,6S,7S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-4,6:5,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-octen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Boscarato, Alessia

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Merino, Pedro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a sialic acid analog with the acetamido group at C-4
  作者：Alessandro Dondoni、Alessia Boscarato、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86296-5

  日期：1994.11

  An isomer of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) with the acetamido group at C-4 (iso-Neu4Ac) has been synthesized through stereoselective 1,4-conjugate addition of trimethylsilyl azide to a 2-thiazolyl alpha,beta-enone bearing a protected D-mannose moiety at C-beta. The same approach employing benzylamine as aminating reagent was less viable. In both routes the thiazole ring serves as a precursor to the formyl group which is oxidized to carboxylic acid in the final step of the synthesis.