1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-beta-D-(C1-2H)吡喃葡萄糖 | 73485-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-beta-D-(C1-2H)吡喃葡萄糖
• 中文别名: &Beta-D-葡萄糖-1-C-D五乙酸酯
• 英文名称: <1-(2)H>-1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-<1-(2)H>-glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-<1-2H>glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-(1-²H)glucopyranose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-[1-2H]glucopyranose；beta-D-Glucose-1-C-d pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-6-deuteriooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73485-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 391.336
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-YVHAHNBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-beta-D-(C1-2H)吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl-6-d triacetate
  参考文献：
  名称：

  Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a056
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 葡萄糖酸内酯 在 硼氘化钠 、 sodium acetate 作用下， 生成 1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-beta-D-(C1-2H)吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE SYNTHESIS OF (1Rand 1S)-[1-²H₁]-1,5-ANHYDRO-D-GLUCITOL AND [1-²H₂]-1,5-ANHYDRO-D-GLUCITOL

  摘要：

  为了对最近在人体脑脊液和血浆中发现的 1,5-anhydro-d-glucitol 的新陈代谢进行基础研究，我们方便地合成了标题化合物，不仅作为多氘化的初步靶标，而且作为氚标记的初步靶标。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.677

文献信息

• Deuterium-induced isotope effects on the ¹³ C chemical shifts of α-<scp>d</scp> -glucose pentaacetate
  作者：Nury Pérez-Hernández、Celina Álvarez-Cisneros、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3918

  日期：2013.3

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose and the corresponding [1-(2)H], [2-(2)H], [3-(2)H], [4-(2)H], [5-(2)H], and [6,6-(2)H(2)]-labeled compounds were prepared for measuring deuterium/hydrogen-induced effects on (13)C chemical shift (n)Delta (DHIECS) values. A conformational analysis of the nondeuterated compound was achieved using density functional theory (DFT) molecular models that allowed

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖和相应的[1-（2）H]，[2-（2）H]，[3-（2）H] ，[4-（2）H]，[5-（2）H]和[6,6-（2）H（2）]标记的化合物用于测量氘/氢对（13）的影响C化学位移（n）Delta（DHIECS）值。使用密度泛函理论（DFT）分子模型对非氘代化合物进行了构象分析，该模型可以通过使用包括轨距的原子轨道方法计算几种结构性质以及Boltzmann平均（13）C NMR化学位移。发现DFT计算的CH键长度与（1）Delta DHIECS相关。
• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol
  作者：Masuo Funabashi、Toshimori Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2528

  日期：1991.8

  Deuterium was effectively introduced into the title sugar (1a) at C-1, C-3, C-5, and C-6 to afford 1,5-anhydro-d-[1-2H1], -[3-2H], -[5-2H], -[1-2H2], -[6-2H2], and -[5,6-2H3]glucitols respectively as primary targets for a basic study of the unknown metabolism of 1a, which had been suggested to be a candidate of metabolic indexes for insulin-dependent diabetes mellitus.

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。
• A convenient and high-yielding synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-d-[1-2H]-glucopyranose
  作者：Leise A. Berven、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90123-x

  日期：1986.11
• Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00108a056

  日期：1995.2