METHYL2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE锛圵S201546锛,WUXIAPPTEC" | 105404-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: METHYL2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE锛圵S201546锛,WUXIAPPTEC"
• 英文名称: (±)-methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-carbomethoxy-2(1H)-quinolone；methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3-carbonsaeure-methylester；methyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinecarboxylate；methyl 2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 105404-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JDKYMNFPRFYLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  METHYL2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE锛圵S201546锛,WUXIAPPTEC" 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Amine compounds, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下： 其中Ar代表可能被取代的芳香基团； X代表亚甲基、S、SO、SO2或CO； Y代表具有2到5个原子的主链的间隔物； n代表1到5的整数； i）R1和R2分别代表氢原子或可能被取代的较低烷基， ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成可能被取代的含氮杂环环，或 iii）R1或R2与—(CH2)n—N═一起形成，与环B的一个组分原子结合，可能被取代的螺环； 环A代表可能被取代的芳香环； 环B代表可能被烷基或酰基进一步取代的4到7成员的含氮非芳香环， 但有一个条件是，当环A具有由下式表示的基团作为取代基时： —NHCOR11 其中R11代表烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或由下式表示的基团： —NHR12 其中R12代表烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或其盐；具有优异的生长抑素受体结合抑制作用。

  公开号：

  US06329389B1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-nitrobenzyl)malonate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到METHYL2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE锛圵S201546锛,WUXIAPPTEC"
  参考文献：
  名称：

  邻位取代硝基芳烃串联还原-内酰胺化中的环大小和取代效应

  摘要：

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1066643

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 3,4-Dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700655

  日期：2017.11.23

  The first organocatalytic asymmetric reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolone has been developed leading to the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-thiourea catalysts were found to be the best catalysts. The products were obtained in high enantio- and good diastereoselectivities and also few synthetic transformations

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一有机催化不对称反应，从而导致了生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮的合成。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-硫脲催化剂是最好的催化剂。得到的产物具有高对映体和良好的非对映选择性，也已证明了很少的合成转化。
• Deoxygenation reactions of ortho-nitrostyrenes with carbon monoxide catalysed by metal carbonyls: a new route to indoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/c39860000784

  日期：——

  The metal carbonyls Fe(CO)5˙ Ru3(CO)12, and Rh6(CO)16 are catalysts for the deoxygenation of ortho-nitrostyrenes under carbon monoxide pressure to give indole derivatives; the crystal structure of a non-catalytically active rhodium complex obtained during the synthesis of (5e) is reported.

  金属羰基化合物的Fe（CO）5˙孺3（CO）12和Rh 6（CO）16是用于脱氧催化剂邻-nitrostyrenes一氧化碳压力下，得到吲哚衍生物; 报告了在（5e）的合成过程中获得的非催化活性铑配合物的晶体结构。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of Dihydro-3-carboalkoxy-2-quinolones with Preformed<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201900156

  日期：2019.4.24

  An organocatalytic enantioselective Mannich reaction between dihydro‐3‐carboalkoxy‐2‐quinolones and preformed N‐Boc imines has been developed. Quinine derived thiourea catalyst was found to be effective to provide the desired products in good yields and with good enantioselectivities.

  已开发出二氢-3-羰基烷氧基-2-喹诺酮与预先形成的N - Boc亚胺之间的有机催化对映选择性曼尼希反应。发现奎宁衍生的硫脲催化剂可有效地以高收率和良好的对映选择性提供所需的产物。
• Leuchs; v. Katinszky, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 722
  作者：Leuchs、v. Katinszky

  DOI：——

  日期：——
• Substituted aryl malonamates as new serine β-lactamase substrates: Structure–activity studies
  作者：S.A. Adediran、D. Cabaret、J.-F. Lohier、M. Wakselman、R.F. Pratt

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.056

  日期：2010.1

  A series of substituted aryl malonamates have been prepared. These compounds are analogues of aryl phenaceturates where the amido side chain has been replaced by a retro-amide. Like the phenaceturates, these compounds are substrates of typical class A and class C beta-lactamases, particularly of the latter, and of soluble DD-peptidases. The effect of substituents alpha to the ester carbonyl group on turnover by these enzymes is similar to that in the phenaceturates. On the other hand, N-alkylation of the side chain amide of malonamates, but not of phenaceturates, retains the susceptibility of the compounds to hydrolysis by beta-lactamases. This reactivity is not enhanced, however, by bridging the amide nitrogen and C alpha atoms. A phosphonate analogue of the malonamates was found to be an irreversible inhibitor of the beta-lactamases. These results, therefore, provide further evidence for the covalent access of compounds bearing retroamide side chains to the active sites of beta-lactam-recognizing enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.