(+/-)-3a-methyl-(3ar,8ac)-1,2,3,4a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole | 55255-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3a-methyl-(3ar,8ac)-1,2,3,4a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (+/-)-3a-Methyl-(3ar,8ac)-1,2,3,4a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indol；(3aR,8bS)-8b-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 55255-88-4；70354-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QREOKCMNEWNKLU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-3a-methyl-(3ar,8ac)-1,2,3,4a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 以59%的产率得到(3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines

  摘要：

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.

  DOI：

  10.1021/ja103428y
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硅咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-3a-methyl-(3ar,8ac)-1,2,3,4a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines

  摘要：

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.

  DOI：

  10.1021/ja103428y

文献信息

• Hoshino; Tamura, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 42,45
  作者：Hoshino、Tamura

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 539, p. 213,217
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropylazetoindolines as Precursors to C(3)-Quaternary-Substituted Indolines
  作者：Vinson R. Espejo、Xi-Bo Li、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja103428y

  日期：2010.6.23

  This manuscript describes the generation and use of a cyclopropylazetoindoline, a novel fused heterocycle, in coupling reactions with hetero- and carbon nucleophiles to give C(3)-quaternary-substituted pyrroloindolines.