5-methyl-4-hepten-3-one | 1447-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-hepten-3-one
• 英文别名: 5-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 1447-26-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XJEHTASYOBAEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.9°C (estimate)
• 沸点：
  166.55°C
• 密度：
  0.8591
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-hepten-3-one 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 5-甲基-3-庚醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>49, p. 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-methyl-4-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Le Gras,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2136 - 2140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydration-hydration of α-alkynols over zeolite catalyst. Selective synthesis of conjugated enynes and α,β-unsaturated ketones
  作者：Giovanni Sartori、Andrea Pastorio、Raimondo Maggi、Franca Bigi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00382-1

  日期：1996.6

  α-Alkynols 1 are converted in high yield and selectivity into conjugated enynes 2 or α,β-unsaturated ketones 3 by treatment with acid zeolites. The exclusive production of compounds 2 or 3 depends on the nature of the starting material 1 and experimental conditions.

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。
• Catalysis by cobalt compounds of aldol and retroaldol reactions
  作者：Y. Tencer、M. Michman、I. Goldenfeld

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86055-u

  日期：1991.7

  condense. By comparison, aliphatic aldehydes react fast and irreversibly to yield products comprised of three aldehyde units. (Ph3P)3CoCH3 also catalyzes protium/deuterium scrambling between ketones and acetone-d6. This exchange takes place preferably at the C3 carbon whereas condensation takes place at the C1 carbon. The reactions take place at 20°C or below, and of the several organometallic compounds

  （Ph 3 P）3 CoCH 3和（Ph 3 P）3 CoSi催化丙酮，丁酮和2-戊酮的醛醇缩合反应，以及纯双丙酮醇和3-甲基-3-羟基庚烷-5-酮的醛醇缩醛反应。（CH 3）3。缩合是可逆的，有利于逆醛醇缩合反应。几种受阻或环状酮，例如高级同系物，3-戊酮，甲基异丙基酮或环己酮，不会缩合。相比之下，脂族醛快速且不可逆地反应，生成由三个醛单元组成的产物。（Ph 3 P）3 CoCH 3它还催化酮和丙酮之间的pro /氘争夺-d 6。该交换优选在C 3碳处发生，而缩合在C 1碳处发生。该反应在20℃或更低的温度下发生，并且在测试的几种有机金属化合物中，仅发现上述两种具有活性。
• Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins
  作者：J. M. Lalancette、Y. Beauregard、M. Bhéreur

  DOI：10.1139/v71-497

  日期：1971.9.15

  The preparation of ((CH₃)₂CHS)₂AlCH₃ and (t-CaH₉S)₂AlCH₃ is reported. The reactions of (RS)₂AlCH₃ (R = CH₃, (CH₃)₂CH, t-C₄H₉) with ketones give aldol condensations leading to the corresponding conjugated ketones, with the acetyl group R—CO—CH₃; with other ketones, a mixture of thioacetal and enolthioether is obtained. With aldehydes, a mixture of thioacetal and enolthioether is observed. With olefins there is an addition of two RS groups on the site of the double bond, with a small percentage of allylic substitution. With conjugated ketone, the saturated ketone is obtained with the alkylthio group in β position. All those reactions proceed with good yields and appear quite general.

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。
• Catalytic Upgrading of Biomass-Derived Methyl Ketones to Liquid Transportation Fuel Precursors by an Organocatalytic Approach
  作者：Shylesh Sankaranarayanapillai、Sanil Sreekumar、Joseph Gomes、Adam Grippo、George E. Arab、Martin Head-Gordon、F. Dean Toste、Alexis T. Bell

  DOI：10.1002/anie.201412470

  日期：2015.4.7

  silanol/aluminol with secondary amine groups can mimic proline catalysts and are more effective in catalyzing the selective dimerization reaction than the combination of amines with organic acids. In situ FTIR measurements demonstrate that acidic groups activate methyl ketones through their carbonyl groups leading to a favorable CC bond formation step involving an enamine intermediate. DFT analysis of the reaction

  通过将现场隔离的仲胺接枝到二氧化硅-氧化铝载体上，开发了一种高效的耐水，固体基催化剂，用于将生物质衍生的甲基酮自缩合为喷气柴油燃料的前体。结果表明，除了胺基团的性质和密度以及酸性和碱性位点的空间分隔外，载体材料的酸度在确定催化活性方面起着至关重要的作用。还发现弱酸性硅烷醇/铝醇与仲胺基的组合可以模拟脯氨酸催化剂，并且比胺与有机酸的组合更有效地催化选择性二聚反应。现场FTIR测量表明，酸性基团通过其羰基激活甲基酮，从而产生有利的C涉及烯胺中间体的C键形成步骤。反应路径的DFT分析证实了CC键的形成是限速步骤。
• Reactions of methyltris(triarylphosphine)cobalt
  作者：M. Michman、S. Nussbaum

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82942-3

  日期：1981.1

  Methyltris(triphenylphosphine)cobalt catalyses the aldol condensation of acetone and ethyl methyl ketone. From acetone mesityl oxide is obtained in ∼70% yield, while from ethyl methyl ketone 3-methyl-2-heptene-5-one and 3-methyl-3-heptene-5-one are formed in equal amounts in a total yield of about 100%. The latter products are known to be those of base-catalysed aldol condensation. The corresponding

  甲基三（三苯基膦）钴催化​​丙酮和乙基甲基酮的醛醇缩合反应。由丙酮异丁烯酸酯以〜70％的产率获得，而由乙基甲基酮以相等的量形成3-甲基-2-庚烯-5-酮和3-甲基-3-庚烯-5-酮，总产率为大约100％。已知后者是碱催化的醛醇缩合的产物。还观察到少量相应的羟醛。反应大多在不存在溶剂的情况下进行。