2-tridecanoylthiophene | 59797-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tridecanoylthiophene
• 英文别名: 2-n-Tridecanoylthiophen；2-Tridecanoylthiophen；1-thiophen-2-yl-tridecan-1-one；1-Tridecanone, 1-(2-thienyl)-；1-thiophen-2-yltridecan-1-one
• CAS: 59797-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₈OS
• 分子量: 280.475
• InChiKey: QLQIOYAYIHWXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tridecanoylthiophene 在 草酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2'-thienyl)-2-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  6-和9-乙基十二烷酸的合成

  摘要：

  特定的支链脂肪酸在寻找用于透皮药物递送的新型药物渗透促进剂以及了解与皮肤脂质的构效关系方面具有重要意义。因此已经开发了一种方便的合成方法，特别是对于乙基十八烷酸。这里报道了 6- 和 9- 乙基十八烷酸的成功合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291008
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-tridecanoylthiophene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与烷基过氧化物的铁催化自由基脱羧氧化烷基化

  摘要：

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201701830

文献信息

• POMONIS J. G.; FALLAND C. L.; TAYLOR F. R., J. CHEM. AND ENG. DATA <JCEA-AX>, 1976, 21, NO 2, 233-236
  作者：POMONIS J. G.、 FALLAND C. L.、 TAYLOR F. R.

  DOI：——

  日期：——
• Iron‐Catalyzed Radical Decarboxylative Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Peroxides
  作者：Xiaotao Zhu、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201701830

  日期：2017.8

  An iron‐catalyzed oxyalkylation of alkynes with alkyl peroxides as the alkylating reagents has been investigated. Alkyl peroxides are readily available from aliphatic acids and serve simultaneously as the alkylating reagents and internal oxidants. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups of aliphatic acids were readily incorporated into C−C triple bonds and diverse α‐alkylated ketones were synthesized

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。
• Synthesis of 6- and 9-Ethylocatadecanoic Acids
  作者：Dario Dragas、Hanafi Tanojo、Johannes Brussee、Hans E. Junginger、Harry E. Boddé

  DOI：10.1002/ardp.19963291008

  日期：——

  branched fatty acids are of great interest in the search of a new type of drug penetration enhancers across human skin for transdermal drug delivery and in gaining an understanding of structure‐activity relationships with skin lipids. A convenient synthesis has therefore been developed especially for ethyloctadecanoic acids. The successful syntheses of 6‐ and 9‐ethyloctadecanoic acids are reported here

  特定的支链脂肪酸在寻找用于透皮药物递送的新型药物渗透促进剂以及了解与皮肤脂质的构效关系方面具有重要意义。因此已经开发了一种方便的合成方法，特别是对于乙基十八烷酸。这里报道了 6- 和 9- 乙基十八烷酸的成功合成。