2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-p-tolylethanol | 1160738-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-p-tolylethanol
• 英文别名: (1R)-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1160738-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O
• 分子量: 324.426
• InChiKey: ABXZFZWNRBWJHB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-p-tolylethanol 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于环状酯开环聚合的手性NNO-蝎型锌引发剂的合成及动力学行为

  摘要：

  手性醇-蝎式化合物 bpzbeH [bpzbeH = 1,1-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,3-二甲基-2-丁醇]或 bpzteH [bpzteH = 2,2-双( 3,5-二甲基吡唑-1-基)-1-对甲苯基乙醇]与 [ZnR2] (R = Me, Et, CH2SiMe3) 以 1:2 的摩尔比得到双核手性烷基锌 [Zn(R)(κ2 -NNµ-O)Zn(R)2] (1–4) [κ2-NNµ-O = bpzbe, R = Me (1), Et (2), CH2SiMe3 (3); bpzte，R = Et (4)]。随后与 ArEH（1 当量；E = O，S；Ar = 2,6-C6H3Me2）的醇解或硫醇解反应产生手性双核混合烷基-烯丙基氧化物/硫代芳基氧化物 [(ZnR)2(κN:κN-µ- O)(µ-EAr)] (5–12) [κN:κN-µ-O = bpzbe, E = O,

  DOI：

  10.1002/ejic.201501347
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-p-tolylethanol
  参考文献：
  名称：

  异蝎配体作为乳腺癌治疗中钌(II)金属药物生成支架的评价

  摘要：

  异蝎核的模块化合成被探索作为快速开发钌基治疗剂的工具。从一系列结构多样的醇-NN配体开始，合成、表征和评估了一系列基于异蝎酸酯的钌衍生物，作为乳腺癌治疗的铂疗法的替代品。在体外，使用 UNICAM-1 和顺铂作为金属药物对照，在一系列乳腺癌细胞系中评估了新型衍生物的抗肿瘤活性。通过这种方法，一种基于双金属异蝎酸酯的金属药物 (RUSCO-2) 被确定为该系列的先导化合物，其 IC 50值范围低至 3–5 μM。值得注意的是，RUSCO-2被发现在TNBC细胞系中具有高度细胞毒性，这表明其作用模式不依赖于细胞的受体状态。作为概念证明并利用所获得的复合物之一的发光特性，通过荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 监测人乳腺癌 MCF7 细胞系的摄取，揭示该化合物均匀分布在细胞质中，并且杂蝎酸配体的掺入可保护其免受水性过程、转化为另一个实体或氯基团损失的影响。最后，进行了 ROS 研究，估计了亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112486

文献信息

• Coordination from Heteroscorpionate Ligand Towards Pd(II) via Pd⋅⋅⋅Hδ−C(sp3) Interaction: Structural and Catalytic Studies
  作者：Simplicio González‐Montiel、César Ignacio Sandoval‐Chávez、Miguel Ángel Castillo‐Moreno、Daniel Mendoza‐Espinosa、José Manuel Vásquez‐Pérez、Julián Cruz‐Borbolla、Verónica Salazar‐Pereda

  DOI：10.1002/ejic.202100351

  日期：2021.7.15

  thanol (1) towards palladium (II) dihalides was evaluated. The structures of the respective palladium complexes (2 and 3) were elucidated in solution by NMR spectroscopy, and their molecular structures were established by single crystal X-ray diffraction analyses. Both studies revealed the existence of Pd⋅⋅⋅Hδ−C(sp3) anagostic interactions. The molecular structure of complexes 2 and 3 displays coordination

  评价了杂蝎酸盐配体2,2-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1-对甲苯基乙醇( 1 )对二卤化钯(II)的配位能力。各个钯配合物（2和3）的结构通过NMR光谱在溶液中阐明，并且它们的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。两项研究都揭示了 Pd⋅⋅⋅H δ -C(sp 3 ) 对立相互作用的存在。配合物2和3的分子结构显示配体1与κ 3 中的钯配位-NNH 三齿时尚通过两个氮原子和一个 δ-anagostic H⋅⋅⋅⋅Pd 相互作用。金属中心呈现方形金字塔几何形状。Anagostic H δ ⋅⋅⋅Pd 相互作用的距离范围从 2.566 到 2.576 Å。复合物2和3中的 δ-anagostic H⋅⋅⋅Pd 相互作用也通过 Bader 的分子中原子量子理论 (QTAIM) 和非共价相互作用 (NCI) 分析确定。对 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中配合物2和3的催化效率进行了评估，结果表明二溴化钯
• Synthesis of Cyclic Carbonates Catalysed by Aluminium Heteroscorpionate Complexes
  作者：Javier Martínez、José A. Castro-Osma、Amy Earlam、Carlos Alonso-Moreno、Antonio Otero、Agustín Lara-Sánchez、Michael North、Antonio Rodríguez-Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201500790

  日期：2015.6.26

  New aluminium scorpionate based complexes have been prepared and used for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide. Bimetallic aluminium(heteroscorpionate) complexes 9–14 were synthesised in very high yields. The single‐crystal X‐ray structures of 12 and 13 confirm an asymmetric κ2‐NO‐μ‐O arrangement in a dinuclear molecular disposition. These bimetallic aluminium complexes

  已经制备了新的基于蝎铝酸铝的配合物，并将其用于由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯。双金属铝（杂蝎子酸盐）络合物9 – 14的合成产率很高。的单晶X射线结构12和13确认的不对称κ 2中的双核分子处置-NO-μ-O布置。研究了这些双金属铝络合物作为在铵盐存在下由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的催化剂。在最佳反应条件下，络合物9与四丁基溴化铵联用可作为一种非常有效的催化剂体系，用于将单取代和内部环氧化物均转化为相应的环状碳酸酯，从而显示出较宽的底物范围。配合物9和四丁基溴化铵是第二种最有效的铝基催化剂体系，用于内部环氧化物与二氧化碳的反应。进行了动力学研究，结果表明反应在络合物9和四丁基溴化铵浓度下是一级反应。基于动力学研究，提出了催化循环。
• On the Search for NNO-Donor Enantiopure Scorpionate Ligands and Their Coordination to Group 4 Metals
  作者：Antonio Otero、Juan Fernández-Baeza、Juan Tejeda、Agustín Lara-Sánchez、Margarita Sánchez-Molina、Sonia Franco、Isabel López-Solera、Ana M. Rodríguez、Luis F. Sánchez-Barba、Sonia Morante-Zarcero、Andrés Garcés

  DOI：10.1021/ic900352e

  日期：2009.6.15

  2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanol} was obtained with an excellent diastereomeric excess (>99% de) in a one-pot process utilizing the aldehyde (1R)-(−)-myrtenal as a chiral substrate to control the stereochemistry of the newly created asymmetric center. These new chiral heteroscorpionate ligands reacted with [MX4] (M = Ti, Zr; X = NMe2, OiPr, OEt, OtBu) in a 1:1 molar ratio in toluene to give,

  以锂衍生物[Li（bpzb）（THF）]的形式制备新的手性双（吡唑-1-基）甲烷基NNO供体蝎形酸酯配体[ 1；bpzb = 1,1-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-3,3-二甲基-2-丁氧基]和[Li（bpzte）（THF）] [ 2 ; bpzte = 2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-1-对甲苯氧基]或醇配体（bpzbH）（3）和（bpzteH）（4）已进行1,2与三甲基乙醛或对甲苯甲醛的加成反应。醇配体3外消旋混合物的分离已通过三个合成步骤实现了对映体纯NNO醇-蝎酸酯配体：（i）将1，2-将适当的锂衍生物加成至三甲基乙醛，（ii）酯化和分离非对映异构体5，（iii）皂化。随后，对映体纯蝎子配体（R，R）-bpzmmH 6 ; R，R -bpzmmH =（1 R）-1-[（1 R）-6,6-二甲基双环[3.1.1] 2-庚-2-基] -2,2-双（3,5-二甲基吡唑-使用醛（1
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Scorpionate Zinc Alkyls as Effective and Stereoselective Initiators for the Living ROP of Lactides
  作者：Antonio Otero、Juan Fernández-Baeza、Luis F. Sánchez-Barba、Juan Tejeda、Manuel Honrado、Andrés Garcés、Agustín Lara-Sánchez、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1021/om300146n

  日期：2012.6.11

  pseudo-first-order dependence on monomer and catalyst concentration. 1H NMR and MALDI-TOF mass spectra confirmed that the initiation occurs through nucleophilic attack of alkyl on the lactide monomer. Microstructural analysis of poly(rac-lactide) by 1H NMR spectroscopy revealed that the myrtenal substituent on the alkoxide fragment has a moderate influence on the degree of stereoselectivity, producing at

  手性和对映体纯的基于双（吡唑-1-基）甲烷的NNO供体蝎形配体，呈醇化合物形式（bpzbeH）[bpzbe = 1,1-双（3,5-二甲基吡唑-1-基） -3,3-二甲基-2-丁氧基]，（bpzteH）[bpzte = 2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-1-对甲苯甲酸]和（R，R）-bpzmmH （R，R）-bpzmm =（1 R）-1-[（1 R）-6,6-二甲基双环[3.1.1] -2-庚-2-基] -2,2-双（3， 5-二甲基吡唑-1-基乙氧基}已被用于获得新的NNO-蝎子酸烷基锌络合物。bpzbeH，bpzteH（外消旋混合物）或（R，R）-bpzmmH（对映体）与[ZnMe 2]在一个1：在甲苯中，得到单核细胞和单烷基锌络合物[锌（Me）的摩尔比为2:1（κ 3 -NNO）]（1 - 3），分别。但是，当使用[ZnEt 2 ]，[Zn t Bu 2 ]或[Zn（CH 2
• Versatile organoaluminium catalysts based on heteroscorpionate ligands for the preparation of polyesters
  作者：J. Martínez、M. Martínez de Sarasa Buchaca、F. de la Cruz-Martínez、C. Alonso-Moreno、L. F. Sánchez-Barba、J. Fernandez-Baeza、A. M. Rodríguez、A. Rodríguez-Diéguez、J. A. Castro-Osma、A. Otero、A. Lara-Sánchez

  DOI：10.1039/c8dt01553h

  日期：——

  A series of alkyl aluminium complexes based on heteroscorpionate ligands were designed as catalysts for the ring-opening polymerisation of cyclic esters and ring-opening copolymerisation of epoxides and anhydrides. Treatment of AlX3 (X = Me, Et) with ligands bpzbeH [bpzbe = 1,1-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butoxide], bpzteH [bpzte = 2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-para-tolylethoxide]

  设计了一系列基于杂蝎子配体的烷基铝配合物，作为环酯的开环聚合和环氧化物和酸酐的开环共聚的催化剂。用配体bpzbe H [bpzbe = 1,1-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-3,3-二甲基-2-丁醇]，bpzte H [bpzte ]处理AlX 3（X = Me，Et）＝ 2，2-双（3，5-二甲基吡唑-1-基）-1-对甲苯甲酸]，和（R，R）-bpzmm H [（R，R）-bpzmm ＝（1R）-1- （1 R）-6,6-二甲基-双环[3.1.1] -2-庚-2-基} -2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙醇]在0°C下放置2小时单核二烷基铝配合物[阿尔梅2 κ 2 -bpzbe}]（1），[ALET 2 κ 2 -bpzbe}]（2），[阿尔梅2 κ 2 - （[R ，- [R）-bpzmm}]（3）和[ALET 2 κ 2 - （[R ，- [R）-bpzmm}]（4），和双核二烷基配合物[阿尔梅2