1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 | 28791-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑
• 英文名称: 1,1'-methylenebis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole)
• 英文别名: bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane；bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane；bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane；1H-Pyrazole, 1,1'-methylenebis[3,5-dimethyl-；1-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 28791-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: LGQXVRIHIPWAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-105.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Zn4(bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane)3Et3(μ4-O)
  参考文献：
  名称：

  Unique formation of mono-, tetra- and nona-nuclear zinc complexes from protonolysis reactions of [Zn(dmpzm)Et2]

  摘要：

  [Zn(dmpzm)Et2] (1) 与醋酸或甲酸在不同摩尔比下发生质子裂解反应，产生了四个单核锌络合物 [ZnEt(dmpzm)(L)] (2: L = OAc; 3: L = HCOO) 和 [Zn(dmpzm)(L)2] (4: L = OAc; 5: L = HCOO)，一个九核锌络合物 [Zn(μ4-O)2(ZnEt)6(μ3-OAc)4(μ′3-OAc)2{Zn(dmpzm)Et}2] (6)，以及一个四核锌络合物 [Zn4(μ4-O)(dmpzm)3Et3] (7)。化合物 1-7 通过元素分析、红外光谱、1H NMR谱进行表征，1、3、4、6 和 7 的晶体结构通过单晶 X 射线晶体学确定。在 1、3 和 4 的结构中，中心 Zn 原子以四面体构型与一个 dmpzm 的两个 N 原子和两个 Et 基团的两个 C 原子配位（1），或与一个 Et 基团的一个 C 原子和一个甲酸配体的 O 原子配位（3），或者与两个醋酸的两个 O 原子配位（4）。在 6 的结构中，一个七核 [Zn(μ4-O)2(ZnEt)6(μ3-OAc)4] 核心通过一对 μ′3-OAc 配体与两个 [Zn(dmpzm)Et]+ 碎片连接。化合物 7 由一个 Zn4(μ4-O) 四面体组成，其中三个 Zn 原子进一步被来自 dmpzm 配体的两个 N 原子和一个乙基饱和，而一个 Zn 中心则与三个 dmpzm 配体的亚甲基基团的三个 C 原子配位。

  DOI：

  10.1039/b819637k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  从手性配体通过手性拆分手性镉（II）金属-有机框架：酮的Strecker反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），{[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01915
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3,4-二甲基碘苯 在 copper(II) carbonate 、 potassium carbonate 、 1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于水中某些受阻氮杂杂环的 N-芳基化的高效且简单的催化体系

  摘要：

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555219

文献信息

• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• Silver(I) Bis(pyrazolyl)methane Complexes and Their Implementation as Precursors for Metallic Silver Deposition
  作者：Irene Bassanetti、Monica Mattarozzi、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks、Luciano Marchiò

  DOI：10.1002/ejic.201501236

  日期：2016.6

  following AgI bis(pyrazolyl)methane complexes with BF4–/NO3– as counteranions were synthesized and characterized: [Ag(LpzH)]2(NO3)2 (1), [Ag(LpzMe)]2(NO3)2 (2), [Ag(LpzH)]n(BF4)n (3), and [Ag(LpzMe)]n(BF4)n (4) [LpzH = bis(pyrazolyl)methane; LpzMe = bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane]. These complexes were prepared to identify optimum precursors for the thermolytic deposition of metallic silver. The crystal

  合成并表征了以下以 BF4–/NO3– 作为抗衡阴离子的 AgI 双（吡唑基）甲烷配合物： [Ag(LpzH)]2(NO3)2 (1), [Ag(LpzMe)]2(NO3)2 (2 )、[Ag(LpzH)]n(BF4)n (3) 和 [Ag(LpzMe)]n(BF4)n (4) [LpzH = 双（吡唑基）甲烷；LpzMe = 双(3,5-二甲基吡唑基)甲烷]。制备这些配合物是为了确定用于金属银热解沉积的最佳前体。1 和 2 的晶体结构表明配合物是双核的，并且 NO3- 阴离子与金属相互作用。相比之下，3 是聚合物，BF4- 不与金属相互作用。在非无水溶剂中结晶 1-4 时，外来水的存在进一步与 3 和 4（但不与 1 和 2）反应生成双核配合物 [Ag(LpzH)(H2O)2]2(BF4)2 ( 3a) 和 [Ag(LpzMe)(H2O)2]2(BF4)2 (4a)。所有的双核物种 1,
• Halocarbon Encapsulation via Halogen···π Interactions in a Bispyrazole-Based Cryptand
  作者：Ashish Verma、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01471

  日期：2019.1.2

  structures clearly revealed that halogen bonding (C–Cl/Br···π (pyrazole)) and hydrogen bonding (C–H···π(pyrazole)) interactions played a key role in stabilizing the halogenated guests inside the hydrophobic cavity of cryptand. At the same time, the cage is efficiently able to exclude hydrophilic solvent molecules, like, water and methanol, suggesting the hydrophobic nature of the cavity. Due to the comparably

  一种新的基于bispyrazole膨胀穴状配体经由具有160埃的内部腔体的席夫碱缩合反应合成3用疏水性性质。穴状分子具有富电子的多个吡唑环，可增强与客体分子的弱非共价相互作用。研究了穴状配体的主客体能力，用于包封最不活泼的卤素键供体分子（具有较小的σ孔大小），即CH 2 Cl 2，CHCl 3，CCl 4，C 2 HCl 3，C 2 H 4 Cl 2和C 2 H 4 Br 2。晶体结构分析清楚地表明，卤素键（C–Cl / Br··π（吡唑））和氢键（CH–··π（吡唑））的相互作用在稳定卤代物内部起着关键作用。穴状的疏水腔。同时，该笼子能够有效地排除亲水性溶剂分子，例如水和甲醇，表明该腔体具有疏水性。由于C 2 H 4 Br 2中的σ孔相对较大，因此它显示出与主体穴体最强的卤素键相互作用，而CH 2 Cl 2的相互作用最弱。σ孔尺寸最小的宾客。此外，穴状体能够根据客人的大小调节其中央腔。对于C
• Allyl molybdenum(II) and tungsten(II) compounds bearing bidentate and tridentate pyrazolylmethane ligands
  作者：Iva Honzíčková、Jan Honzíček、Jaromír Vinklárek、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.045

  日期：2014.10

  [(η3-C3H5)M(CO)2(κ3-tpm)]+ (M = Mo, W). The coordination mode of the tridentate ligand was resolved by 1H NMR spectroscopy. This study further covers the model systems with the bidentate ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm) and bis(1,3-dimethylpyrazolyl)methane (Me4bpm). All compounds under the study were characterized by the infrared spectroscopy. The structures of two molybdenum compounds [(η3-C3H5)Mo(CO)2(κ2-bpm)Cl]

  摘要该研究描述了烯丙基钼和钨配合物[（η3-C3H5）M（CO）2（NCMe）2Cl]（M = Mo，W）与三（吡唑基）甲烷（tpm）的反应。该三齿蝎形配体产生两种类型的产物。从非水介质中分离出中性κ2复合物[（η3-C3H5）M（CO）2（κ2-tpm）Cl]（M = Mo，W），而水性处理则得到阳离子κ3复合物[（ η3-C3H5）M（CO）2（κ3-tpm）] +（M = Mo，W）。三齿配体的配位模式通过1 H NMR光谱解析。这项研究进一步涵盖了具有双齿配体双（吡唑基）甲烷（bpm）和双（1,3-二甲基吡唑基）甲烷（Me4bpm）的模型系统。通过红外光谱对所研究的所有化合物进行表征。两种钼化合物[（η3-C3H5）Mo（CO）2（κ2-bpm）Cl的结构，
• Catalytic Arene H/D Exchange with Novel Rhodium and Iridium Complexes
  作者：Jennifer L. Rhinehart、Kimberly A. Manbeck、Sara K. Buzak、Geoffrey M. Lippa、William W. Brennessel、Karen I. Goldberg、William D. Jones

  DOI：10.1021/om2012419

  日期：2012.3.12

  Three novel pendant acetate complexes, [Rh(bdmpza)Cl3]−M+, [Rh(bdmpza)Cl2(py)], and [Ir(bdmpza)Cl3]−M+ (bdmpza = bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl) acetate, M+ = Li+, Na+), were synthesized. Abstraction of halide from these complexes with silver salts yielded species capable of C–H activation of arenes. The catalytic H/D exchange reaction between benzene and trifluoroacetic acid-d was optimized, and these

  三种新型挂件乙酸配合物，铑[Rh（bdmpza）氯3 ] -中号+，铑[Rh（bdmpza）氯2（PY）]和[Ir（bdmpza）氯3 ] -中号+（bdmpza =双（3,5-合成了M +＝ Li +，Na +）的乙酸-二甲基吡唑-1-基酯。从这些配合物与银盐中提取卤化物可产生能够C–H活化芳烃的物质。苯与三氟乙酸的催化H / D交换反应-d进行了优化，并将这些条件用于评估其他领域的H / D交换。烷基芳族化合物中的支链烷基取代基仅对β-烷基位置显示出对氘交换的亲和力。进行DFT计算以确定H / D交换的机制。